methyl (R)-isochromane-3-carboxylate | 1256845-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (R)-isochromane-3-carboxylate
• 英文别名: methyl isochroman-3-carboxylate；methyl (3R)-3,4-dihydro-1H-isochromene-3-carboxylate
• CAS: 1256845-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IUKJDSZBRPJUGP-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-3-苯乳酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (R)-isochromane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有2,2'-叔丁基甲基膦基的Atropos联苯双膦配体，用于铑催化烯醇酯的不对称加氢

  摘要：

  这是我们先前有关Atropos联苯双膦配体开发的工作的更新。单晶X射线衍射证实了Atropos出乎意料的结构性能，该结果与我们先前工作中所述的计算结果相符。这种具有联苯骨架和2,2'-叔丁基甲基膦基的P-stereogenic bisphosphine配体已被用于Rh催化的烯醇酯的不对称加氢反应，尚未得到广泛研究，可用于合成几种重要的生物活性化合物。尽管在对映选择性方面仍有进一步改进的余地，但本文报道的结果提供了对这类配体的进一步理解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800774

文献信息

• Enantioselective Copper-Catalyzed Intramolecular O−H Insertion: An Efficient Approach to Chiral 2-Carboxy Cyclic Ethers
  作者：Shou-Fei Zhu、Xiao-Guang Song、Yu Li、Yan Cai、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja1078464

  日期：2010.11.24

  A copper-catalyzed asymmetric intramolecular O-H insertion of omega-hydroxy-alpha-diazoesters has been accomplished by using chiral spiro bisoxazoline ligands. This highly enantioselective intramolecular O-H insertion reaction provides an efficient approach to a variety of synthetically important chiral 2-carboxy cyclic ethers with different ring sizes as well as substitution patterns.