(1R,2S,5R,6S,9S,10S)-8-imino-6-[(1RS)-1-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl]4,7,11-trioxatetracyclo[4,3,1,1^2,5.0^9,10]-undecan-9-oic acid | 404029-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (1R,2S,5R,6S,9S,10S)-8-imino-6-[(1RS)-1-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl]4,7,11-trioxatetracyclo[4,3,1,1^2,5.0^9,10]-undecan-9-oic acid
• CAS: 404029-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₇
• 分子量: 322.274
• InChiKey: KWPPDDCEBNDOOR-LZJHBRCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  138.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6S,9S,10S)-8-imino-6-[(1RS)-1-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl]4,7,11-trioxatetracyclo[4,3,1,1^2,5.0^9,10]-undecan-9-oic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(1R,2RS,4R,5R)-4-[bis(ethoxycarbonyl)-methyl]-7,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  迈克尔反应条件下碘伏葡萄糖苷酮与氰基乙酸乙酯的反应

  摘要：

  The reaction of iodolevoglucosenone with the anion of ethyl cyanoacetate via succession of tandem intramolecular reactions leads to formation of tricyclic cyclopropanolevoglucosenone or tetracyclic imine.

  DOI：

  10.1023/a:1013123927066
• 作为产物：
  描述：

  3-iodolevoglucosenone 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,5R,6S,9S,10S)-8-imino-6-[(1RS)-1-cyano-1-ethoxycarbonylmethyl]4,7,11-trioxatetracyclo[4,3,1,1^2,5.0^9,10]-undecan-9-oic acid
  参考文献：
  名称：

  迈克尔反应条件下碘伏葡萄糖苷酮与氰基乙酸乙酯的反应

  摘要：

  The reaction of iodolevoglucosenone with the anion of ethyl cyanoacetate via succession of tandem intramolecular reactions leads to formation of tricyclic cyclopropanolevoglucosenone or tetracyclic imine.

  DOI：

  10.1023/a:1013123927066