2,2,2-trifluoroethyl acetimidate hydrochloride | 16544-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoroethyl acetimidate hydrochloride
• CAS: 16544-39-1
• 化学式: C₄H₆F₃NO*ClH
• 分子量: 177.554
• InChiKey: JEOWGWNYONWVMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 2,2,2-trifluoroethyl acetimidate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 phenethyl acetimidate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 在 乙酰氯 作用下， 反应 48.0h， 以47%的产率得到2,2,2-trifluoroethyl acetimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过自由基中继伴侣对醇进行定向 β C-H 胺化

  摘要：

  已经开发了一种自由基介导的醇类 β CH 胺化策略。该方法采用自由基中继伴侣，作为无痕导向剂，通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 促进选择性 CH 官能化，并使氨在醇的 β 碳上净结合。本文介绍的分子伴侣能够直接访问亚胺酸酯自由基，从而使其首次用于 H 原子提取。简化的方案能够将醇快速转化为它们的 β-氨基类似物（通过将醇原位转化为亚胺酸酯、定向 CH 胺化和水解为 NH2）。机械实验表明 HAT 是限速的，而分子内胺化是产物和立体决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05214

文献信息

• Preparation and Utility of Trihaloethyl Imidates: Useful Reagents for the Synthesis of Amidines
  作者：Stéphane Caron、Lulin Wei、Jasmin Douville、Arun Ghosh

  DOI：10.1021/jo902159z

  日期：2010.2.5

  2,2,2-Trifluoro- and trichloroethyl imidates, which are easily prepared by reaction of a nitrile and a trihaloethanol in the presence of HCl, have proven to be excellent reagents for the preparation of amidines under mild reaction conditions. Depending on the nature of the amine nucleophile, the imidates can react either as the free-base or the hydrochloride salt in a telescoped process. In several

  通过腈和三卤乙醇在HCl存在下的反应很容易制得2,2,2-三氟和三氯乙基酰亚胺酯，已证明是在温和的反应条件下制备am的极好试剂。根据胺亲核试剂的性质，酰亚胺可在伸缩过程中作为游离碱或盐酸盐反应。在几种情况下，从反应混合物中直接分离出所需产物的对溴苯甲酸盐。