6-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-piperidinone | 1416328-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-piperidinone
• 英文别名: 1-benzyloxy-6-methylpiperidin-2-one
• CAS: 1416328-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: FCYQVDRVTWRXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-piperidinone 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到1-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(benzyloxyimino)hexanoate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.75h， 以94%的产率得到6-methyl-1-(phenylmethoxy)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507

文献信息

• Sequential Nucleophilic Arylation/Ring-Contractive Rearrangement of <i>N</i>-Alkoxylactams
  作者：Norihiko Takeda、Yukiko Kobori、Kohei Okamura、Motohiro Yasui、Masafumi Ueda

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03821

  日期：2020.12.18

  A nucleophilic addition/ring-contractive rearrangement of α-bromo N-alkoxylactams with organometallic reagents was developed, providing an efficient access to α-acylpyrrolidines incorporating various C(sp2) units such as aryl, heteroaryl, and alkenyl groups. The sequential reaction proceeds through a five-membered chelate formation using nucleophilic addition followed by ring contraction via the formation

  开发了一种α-溴N-烷氧基内酰胺与有机金属试剂的亲核加成/环收缩重排，可有效地获得结合了各种C（sp 2）单元（如芳基，杂芳基和烯基）的α-酰基吡咯烷。顺序反应通过使用亲核加成形成五元螯合物，然后通过形成N，O-半缩醛以良好的收率和宽的底物范围进行环收缩而进行。此外，描述了使用手性N-烷氧基内酰胺进行非对映选择性反应的初步结果。