1-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one | 81346-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one
• 英文别名: N-hydroxy-6-methyl-2-piperidone；N-Hydroxy-δ-caprolactam
• CAS: 81346-94-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: OBEHMRNVDUORLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 甲基2-甲基-1-吡咯烷羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-hydroxy-6-methylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰氧基亚硝基化合物的扩环

  摘要：

  用四乙酸铅（IV）处理环戊酮和环丁酮衍生的肟，得到亮蓝色的酰氧基亚硝基化合物，碱性水解后，其扩环产物环状异羟肟酸的产率为12-81％。与用Piloty酸的碱性溶液处理相同的酮相比，取代的环戊酮的反应提供了环扩产物，其中–NOH基团选择性地插入到更取代的位置，并提供了更高的收率。膦与酰氧基亚硝基化合物的反应通常产生扩环的贝克曼重排产物，该产物可水解为相应的内酰胺。迅速水解为HNO的酰氧基亚硝基化合物不显示这种扩环反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.002

文献信息

• Anticonvulsive compositions and method of treating convulsive disorders
  申请人：New York University

  公开号：US04322440A1

  公开（公告）日：1982-03-30

  A pharmaceutical formulation comprising aliphatic amino acid compounds in which the carboxylic acid and primary amine are separated by three or four units. The compositions are useful in the treatment of convulsive disorders and also have anxiolytic and sedative properties.

  一种药物配方，包括脂肪族氨基酸化合物，其中羧酸和一级胺之间相隔三或四个单位。该组成物在治疗惊厥性障碍方面有用，并具有抗焦虑和镇静作用。
• Anticonvulsive compositions
  申请人：NEW YORK UNIVERSITY

  公开号：EP0042626A2

  公开（公告）日：1981-12-30

  An orally administered pharmaceutical formulation comprising a solid dosage form containing an aliphatic amino acid compound in which the carboxylic acid and primary amine are separated by three or four units. Administered in an acid pH range, the formulation is useful in the treatment of convulsive disorders and also has anxiolytic and sedative properties.

  一种口服药物制剂，由固体剂型组成，含有一种脂肪族氨基酸化合物，其中的羧酸和伯胺由三个或四个单位分开。该制剂在酸性 pH 值范围内给药，可用于治疗惊厥性疾病，还具有抗焦虑和镇静作用。
• US4322440A
  申请人：——

  公开号：US4322440A

  公开（公告）日：1982-03-30
• US4372974A
  申请人：——

  公开号：US4372974A

  公开（公告）日：1983-02-08
• US8518969B2
  申请人：——

  公开号：US8518969B2

  公开（公告）日：2013-08-27