Eripinsaeure | 20411-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: Eripinsaeure
• 英文别名: (E)-2-((1S)-4-hydroxymethyl-9,10-dimethyl-3-oxo-3,4-dihydro-9H-9at,4at-[1]azapropano-1r,4c-ethano-pyrano[3,4-b]indol-13syn-yl)-but-2-enoic acid；(3S)-3-hydroxy-16-hydroxymethyl-1,4-dimethyl-1H-2α,4-cyclo-3,4;4,21-diseco-akuammilane-17,21-dioic acid 17->3-lactone
• CAS: 20411-15-8
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₅
• 分子量: 398.459
• InChiKey: HEQNQJLEMLCZMM-OQSWVXGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  90.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  eripine 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Eripinsaeure
  参考文献：
  名称：

  关于伞形果中的生物碱埃里平。

  摘要：

  AbstractEripine, a new indole alkaloid, was isolated from the leaves of Hunteria umbellata. The spectral data of the alkaloid, of eripinic acid and the O‐acetyl and 19, 20‐dihydro derivatives of the alkaloid led to the structure II. Heating of II gave a mixture (ratio 3,5:1) of the known alkaloid erinine (I) and its stereoisomer, isoerinine (VII), which is not found in nature. The same mixture was obtained on heating either erinine or isoerinine.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510627