(S)-1-iodo-3-[(trimethylsily)oxy]-1(E)-octene | 85549-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-1-iodo-3-[(trimethylsily)oxy]-1(E)-octene
• 英文别名: [(E,3S)-1-iodooct-1-en-3-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 85549-67-3
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: QFVXEMLZDBADJU-USKTWTLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-iodo-3-[(trimethylsily)oxy]-1(E)-octene 在 正丁基锂 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 甲基前列腺素E1
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-碘-1-辛烯-3-酮 在 咪唑 、 n-butylboronic complex of diphenyl D-prolinol 、 三乙胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-iodo-3-[(trimethylsily)oxy]-1(E)-octene
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

文献信息

• BIDDLECOM, W. G.
  作者：BIDDLECOM, W. G.

  DOI：——

  日期：——