9H-Xanthene-9-carboxylic acid 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl ester | 64578-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9H-Xanthene-9-carboxylic acid 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl ester
• CAS: 64578-00-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: DOBFXHHTNLLGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲烷 、 9H-Xanthene-9-carboxylic acid 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以34.3%的产率得到cis 1-methyl-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl)-4-(xanthene-9-carbonyloxy)piperidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  研究痉挛剂。二。4-酰氧基-1-烷基-1-（1,3-二氧戊环-4-基甲基）哌啶子化合物的合成及抗胆碱活性。

  摘要：

  四烷氧基-1-(1,3-二恶烷-4-基甲基)哌啶衍生物与溴甲烷的季铵化反应生成了两种等量的二立体异构体。这些化合物的立体化学通过质子核磁共振（1H-NMR）谱中的N-甲基信号的化学位移确定。四级盐显示出很高的抗胆碱活性。顺式异构体的活性往往比相应的反式异构体更强。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.977
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 9H-Xanthene-9-carboxylic acid 1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-piperidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on spasmolytics. I. Synthesis and spasmolytic activities of 4-acyloxy-1-(1,3-dioxolan-4-ylmethyl)piperidines.

  摘要：

  合成了4-酰氧基-1-(1,3-二氧戊环-4-基甲基)哌啶的24种衍生物(5)，并检验了它们的解痉活性。其中有些显示出显著的罂粟碱样和/或阿托品样活性；特别是化合物5c、5d、5e、5l和5p的活性与罂粟碱相当或更强。在二氧戊环部分引入亲脂性取代基可提高罂粟碱样活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.967