(R)-4-azido-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentyl acetate | 768381-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-4-azido-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentyl acetate
• 英文别名: [(4R)-4-azido-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl] acetate
• CAS: 768381-40-4
• 化学式: C₁₃H₂₇N₃O₃Si
• 分子量: 301.461
• InChiKey: PAOWUBHSGDYMCQ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-azido-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentyl acetate 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过多组分Ugi反应对映和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷，并将其转化为双环支架

  摘要：

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydroxypent-1-yl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-azido-5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过多组分Ugi反应对映和非对映选择性合成2,5-二取代的吡咯烷，并将其转化为双环支架

  摘要：

  通过使用高反应性吡咯啉4作为预先形成的环亚胺，通过多组分方法开发了新的对映体和非对映体选择性合成2,5-二取代的吡咯烷。使用受保护的天冬氨酸作为其在Ugi缩合酸成分得到的吡咯烷类已被转换成两个差向异构体的二环内酯18，19，其可以查找应用程序作为外部反向转弯诱导物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.015

文献信息

• A convergent synthesis of enantiopure bicyclic scaffolds through multicomponent Ugi reaction
  作者：Luca Banfi、Andrea Basso、Giuseppe Guanti、Silvia Merlo、Claudio Repetto、Renata Riva

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.058

  日期：2008.2

  An efficient and convergent Ugi synthesis of enantiomerically pure N-acyl-2,5-disubstituted pyrrolidines was coupled with an appropriate secondary transformation to give two series of bicyclic derivatives, namely hexahydro pyrrolo-oxazocinediones and -diazepinediones. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.