4'-O-(4-O-Benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranosyl)-3'-N-trifluoroacetyldaunomycin | 130767-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 4'-O-(4-O-Benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranosyl)-3'-N-trifluoroacetyldaunomycin
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-2-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-3-yl]oxy-5-bromo-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 130767-70-3
• 化学式: C₄₃H₄₃BrF₃NO₁₅
• 分子量: 950.711
• InChiKey: CPMDJXPWNIILLK-SAQQXRMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  233.68
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-O-(4-O-Benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranosyl)-3'-N-trifluoroacetyldaunomycin 在 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-[(2R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3″-Dehydro-4-O-methylbarminomycin II Having an Eight-membered Acetal-azomethine Ring

  摘要：

  巴胺霉素 I 和 II 是一种极强的抗肿瘤蒽环类化合物，具有独特的八元偶氮甲胺或碳化醇胺结构。(1″R,5″R)-3″-脱氢-4-O-甲基巴胺霉素 II 首先是通过假设的生物基因中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1431
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰基柔红霉素 、 [(2R,3R,4S)-4-hydroxy-2,4-dimethyl-2,3-dihydropyran-3-yl] benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4'-O-(4-O-Benzoyl-2-bromo-2,6-dideoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranosyl)-3'-N-trifluoroacetyldaunomycin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3″-Dehydro-4-O-methylbarminomycin II Having an Eight-membered Acetal-azomethine Ring

  摘要：

  巴胺霉素 I 和 II 是一种极强的抗肿瘤蒽环类化合物，具有独特的八元偶氮甲胺或碳化醇胺结构。(1″R,5″R)-3″-脱氢-4-O-甲基巴胺霉素 II 首先是通过假设的生物基因中间体合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1431

文献信息

• IKEDA, DAISHIRO;AJITO, KEIICHI;KONDO, SHINICHI;TAKEUCHI, TOMIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1431-1432
  作者：IKEDA, DAISHIRO、AJITO, KEIICHI、KONDO, SHINICHI、TAKEUCHI, TOMIO

  DOI：——

  日期：——