N-(3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline | 1217436-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-(3-pyridin-3-ylprop-2-ynyl)aniline
• CAS: 1217436-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: IISIZHUBNSJMCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 acetontrile 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 N-(2-丙炔基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以80%的产率得到N-(3-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  正(2-炔基)苯胺亲电环化合成取代喹啉

  摘要：

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.012

文献信息

• Copper‐Catalyzed Electrophilic Cyclization of <i>N</i> ‐Propargylamines with Sodium Sulfinate for the Synthesis of 3‐Sulfonated Quinolines
  作者：Ling Li、Xing‐Guo Zhang、Bo‐Lun Hu、Xiao‐Hong Zhang

  DOI：10.1002/asia.201901298

  日期：2019.12.2

  A convenient and effective protocol for the synthesis of 3-sulfonated quinolines via copper-catalyzed electrophilic cyclization of N-propargylamines has been developed, in which cheap and stable sodium sulfinates were utilized as green sulfonylation reagents. This cascade transformation involves radical addition, cyclization and dehydrogenative aromatization processes in a one-pot reaction under mild

  通过铜催化的N-炔丙基胺的亲电子环化反应，合成了一种方便，有效的3-磺化喹啉的方法，其中廉价，稳定的亚磺酸钠被用作绿色磺酰化试剂。这种级联转化包括在温和条件下的一锅反应中的自由基加成，环化和脱氢芳构化过程。
• 3-磺酰喹啉衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110467572B

  公开（公告）日：2022-07-08

  本发明涉及一种3‑磺酰喹啉衍生物的合成方法，包括以下步骤：以N‑芳丙炔芳胺和芳基(烷基)亚磺酸钠为底物，叔丁基过氧化氢作氧化剂，CuI为催化剂，四丁基硫酸氢铵和冰乙酸作添加剂，1,2‑二氯乙烷作溶剂，于70℃～90℃搅拌反应10～12小时。反应结束后，过滤反应液，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高、反应时间短的优点。
• 3-Arylsulfonylquinolines from <i>N</i>-Propargylamines via Cascaded Oxidative Sulfonylation Using DABSO
  作者：Ashis Mathuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00499

  日期：2022.5.20