tert-Butyl-dimethyl-(2-phenethyl-[1,3]dithian-2-yl)-silane | 129806-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-(2-phenethyl-[1,3]dithian-2-yl)-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[2-(2-phenylethyl)-1,3-dithian-2-yl]silane
• CAS: 129806-69-5
• 化学式: C₁₈H₃₀S₂Si
• 分子量: 338.654
• InChiKey: KQIUEIFTUZBZMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-(2-phenethyl-[1,3]dithian-2-yl)-silane 在 水 、 chloroamine-T 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 tert-butyldimethyl<2-(phenylthio)-3-phenylpropanoyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Acylsilane chemistry. Synthesis of regio- and stereoisomerically defined enol silyl ethers using acylsilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a026
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 tert-Butyl-dimethyl-(2-phenethyl-[1,3]dithian-2-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  酰基硅烷和 α,β-不饱和酮立体选择性合成硅烯醇醚

  摘要：

  酰基硅烷是新兴的实验室稳定试剂，用于生成富电子的氧卡宾，而不稳定的重氮化合物难以获得这些氧卡宾。在此，我们报道了通过可见光诱导酰基硅烷和α,β-不饱和酮之间的分子间反应，硅氧卡宾介导的硅烯醇醚的立体选择性合成。溶剂和低温对于反应的成功都很重要。这种方法具有原子经济学、独特的立体控制和广泛的底物范围。该方法的合成潜力通过克级反应和各种下游转化（包括要求硅烯醇醚构型纯度的转化）得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01782

文献信息

• Enantio‐, Regio‐ and Chemoselective Copper‐Catalyzed 1,2‐Hydroborylation of Acylsilanes
  作者：Audric Nagy、Laurent Collard、Kiran Indukuri、Tom Leyssens、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201901785

  日期：——

  Enantioselective synthesis of synthetically significant (α‐hydroxyallyl)silanes, (α‐hydroxyaryl)silanes, and (α‐hydroxyalkyl)silanes is reported. The present copper‐catalyzed 1,2‐selective hydroborylation of acylsilanes affords the aforementioned products in high yields and with high enantiomeric excesses. This robust and scalable additive‐free catalytic system relies on the use of low copper(II) acetate

  报道了对合成重要的（α-羟基烯丙基）硅烷，（α-羟基芳基）硅烷和（α-羟基烷基）硅烷的对映选择性合成。目前的铜催化酰基硅烷的1,2-选择加氢硼化可以高收率和高对映体过量提供上述产品。这种强大且可扩展的无添加剂催化体系依赖于在市场上可买到且稳定的氢化物源存在下，在室温下使用低乙酸铜（II）和二膦配体的负载量。
• Intermolecular Schmidt reaction of alkyl azides with acyl silanes
  作者：Chun-Jiao Yu、Rui Li、Peiming Gu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.124

  日期：2016.8

  The first intermolecular Schmidt reaction of alkyl azides with acyl silanes has been designed and realized, producing a range of amides with absolute site selectivity in good to excellent yields. The mechanism of the conversion has been proposed, and the reaction exhibits scope of substrates.

  已经设计并实现了烷基叠氮化物与酰基硅烷的第一个分子间Schmidt反应，从而生产出一系列具有绝对位点选择性的酰胺，而且产率高至优异。已经提出了转化机理，并且该反应显示了底物的范围。
• Enantioconvergent Cross‐Couplings of Alkyl Electrophiles: The Catalytic Asymmetric Synthesis of Organosilanes
  作者：Gregg M. Schwarzwalder、Carson D. Matier、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.201814208

  日期：2019.3.11

  Metal-catalyzed enantioconvergent cross-coupling reactions of alkyl electrophiles are emerging as a powerful tool in asymmetric synthesis. To date, high enantioselectivity has been limited to couplings of electrophiles that bear a directing group or a proximal p/π orbital. Herein, we demonstrate for the first time that enantioconvergent cross-couplings can be achieved with electrophiles that lack such

  金属催化的烷基亲电子试剂的对映会聚交叉偶联反应正在成为不对称合成中的有力工具。迄今为止，高对映选择性仅限于带有导向基团或近端 p/π 轨道的亲电子试剂的偶联。在此，我们首次证明对映异构交叉偶联可以通过缺乏此类特征的亲电子试剂来实现；具体来说，我们确定手性镍催化剂可以在简单温和的条件下完成外消旋α-卤代硅烷与烷基锌试剂的根岸反应，具有良好的对映选择性，从而提供对映体富集的有机硅烷（一类重要的目标分子）的途径。
• REICH, HANS J.;HOLTAN, RONALD C.;BOLM, CARSTEN, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5609-5617
  作者：REICH, HANS J.、HOLTAN, RONALD C.、BOLM, CARSTEN

  DOI：——

  日期：——