5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)-2'-deoxyuridine | 851391-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 851391-72-5
• 化学式: C₄₃H₃₉N₃O₇S
• 分子量: 741.865
• InChiKey: SRADOVVKURJXRM-OJSGPSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)-2'-deoxyuridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)-2'-deoxyuridine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪修饰的DNA中的还原电子转移取决于碱基序列。

  摘要：

  已经设计，准备了一种新的DNA检测方法，并将其用于通过DNA进行还原性电子转移的化学研究。它由5-（10-甲基-吩噻嗪-3-基）-2'-脱氧尿苷（Ptz-dU，1）作为光激发电子注入器和5-溴-2'-脱氧尿苷（Br-dU）作为电子组成陷阱。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联方案和随后的自动化亚磷酰胺化学合成了Ptz-dU修饰的寡核苷酸。Br-dU代表了动态电子陷阱，因为它在单电子还原后会发生化学修饰，可以通过哌啶诱导的链断裂进行分析。辐照实验对链断裂产率的定量揭示了有关电子转移效率的重要信息。相对于在电子跳跃过程中C *-和T *-充当中间电子载体的提议，进行的DNA研究集中于电子传输效率的碱基序列依赖性。从我们的观察中可以看出，过量电子转移高度依赖序列，在TA碱基对上比在CG碱基对上更有效地发生。

  DOI：

  10.1002/chem.200401013
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吩噻嗪 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(10-methylphenothiazin-3-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪修饰的DNA中的还原电子转移取决于碱基序列。

  摘要：

  已经设计，准备了一种新的DNA检测方法，并将其用于通过DNA进行还原性电子转移的化学研究。它由5-（10-甲基-吩噻嗪-3-基）-2'-脱氧尿苷（Ptz-dU，1）作为光激发电子注入器和5-溴-2'-脱氧尿苷（Br-dU）作为电子组成陷阱。通过Suzuki-Miyaura交叉偶联方案和随后的自动化亚磷酰胺化学合成了Ptz-dU修饰的寡核苷酸。Br-dU代表了动态电子陷阱，因为它在单电子还原后会发生化学修饰，可以通过哌啶诱导的链断裂进行分析。辐照实验对链断裂产率的定量揭示了有关电子转移效率的重要信息。相对于在电子跳跃过程中C *-和T *-充当中间电子载体的提议，进行的DNA研究集中于电子传输效率的碱基序列依赖性。从我们的观察中可以看出，过量电子转移高度依赖序列，在TA碱基对上比在CG碱基对上更有效地发生。

  DOI：

  10.1002/chem.200401013