1-(4-chlorophenyl)-2-methylnaphtho[2,1-b]furan | 1268831-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-methylnaphtho[2,1-b]furan
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-chlorophenyl)naphtho[2,1-b]furan；1-(4-Chlorophenyl)-2-methylbenzo[e][1]benzofuran
• CAS: 1268831-58-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: JLNXTVCJSPPLQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-methylnaphtho[2,1-b]furan 、
  参考文献：
  名称：

  溴萘基3-苯基烯丙基醚的克莱森重排/环化反应可轻松高效地获得萘[b]呋喃

  摘要：

  开发了无过渡金属的克莱森重排/环化反应，用于从溴萘基3-苯基烯丙基醚合成萘呋喃衍生物。该反应中使用的碱的性质在确定萘呋喃和萘酚产物的形成比例中起重要作用。通过使用K 2 CO 3作为碱和DMF作为溶剂，我们合成了各种官能化的萘呋喃，其产率高至高（49-92％），并且具有令人满意的选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500151

文献信息

• Diversified Synthesis of Furans by Coupling between Enols/1,3-Dicarbonyl Compounds and Nitroolefins: Direct Access to Dioxa[5]helicenes
  作者：Monoranjan Ghosh、Sougata Santra、Pallab Mondal、Dhiman Kundu、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201500710

  日期：2015.11

  for the diversified synthesis of furans and arenofurans has been developed that proceeds through K2CO3‐promoted cyclization between enols/1,3‐dicarbonyl compounds and nitroolefins at reflux in EtOH. This facile method has been successfully employed in the synthesis of benzotrifuran derivatives, which are useful hole‐transporting materials. This procedure also provides direct access to dioxa[5]helicenes

  已经开发了一种多样化合成呋喃和槟榔呋喃的通用方法，该方法通过在EtOH中回流，通过K 2 CO 3促进烯醇/ 1,3-二羰基化合物与硝基烯烃之间的环化反应来进行。这种简便的方法已成功用于苯并三呋喃衍生物的合成，苯并三呋喃衍生物是有用的空穴传输材料。该程序还提供了直接接触二氧杂[5]螺旋的方法。该反应提供了广泛的底物范围，使用了廉价的碱和对环境无害的溶剂，并且操作简单。
• Indium Triflate-Catalyzed Coupling between Nitroalkenes and Phenol/Naphthols: A Simple and Direct Synthesis of Arenofurans by a Cyclization Reaction
  作者：Dhiman Kundu、Md Samim、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201000869

  日期：2011.2.1

  eye: A simple and efficient protocol for the synthesis of benzofuran and naphthofuran derivatives catalyzed by indium triflate was developed by coupling α,β‐unsaturated nitroalkenes with phenol/naphthols. The present method provides arenofuran derivatives in one pot from readily available starting materials (DCE=1,2‐dichloroethane; see scheme).

  呋喃眼（ Fan Eye）：通过将α，β-不饱和硝基烯烃与苯酚/萘酚偶联，开发了一种简单有效的由三氟甲磺酸铟催化的苯并呋喃和萘呋喃衍生物的合成方案。本方法可从一应俱全的起始原料（DCE = 1,2-二氯乙烷;参见方案）中在一锅中提供苯并呋喃衍生物。
• Facile synthesis of benzoindoles and naphthofurans through carbonaceous material-catalyzed cyclization of naphthylamines/naphthols with nitroolefins in water
  作者：Furen Zhang、Chunmei Li、Chen Wang、Chenze Qi

  DOI：10.1039/c5ob00129c

  日期：——

  A facile and efficient approach has been established for the synthesis of benzoindole and naphthofuran derivatives via the metal-free cyclization reaction of nitroolefins with naphthylamines/naphthols. Various substituted benzoindoles and naphthofurans are obtained in good to excellent yields. Moreover, the ability to recycle the carbonaceous material makes this method quite cost-effective and environmentally

  已经建立了通过硝基烯烃与萘胺/萘酚的无金属环化反应合成苯并吲哚和萘呋喃衍生物的简便有效方法。得到各种取代的苯并吲哚和萘呋喃，收率良好至优异。此外，与传统的酸催化方法相比，碳质材料的再循环能力使该方法具有很高的成本效益和环境友好性。理论研究表明，由该固体酸催化的萘胺与硝基烯烃之间的反应在热力学上控制在60°C，导致苯并吲哚的形成。