4-Hydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-ol anion | 85228-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-Hydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-ol anion
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,8-dioxonaphthalen-1-olate
• CAS: 85228-23-5
• 化学式: C₁₀H₅O₄
• 分子量: 189.147
• InChiKey: RQNVIKXOOKXAJQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-ol anion 在 丙泊酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 萘-1,4,5,8-四酮
  参考文献：
  名称：

  取代的5,8-二羟基-1,4-萘醌和1,4-二羟基-9,10-蒽醌中氢键的性质；二甲亚砜-水混合物中单阴离子与氢氧根离子和缓冲液反应的动力学

  摘要：

  在50％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中测量了氢氧根离子从两个1,4-二羟基-9,10-蒽醌单阴离子中除去氢键质子的速率系数和平衡常数。将该值与水溶液反应的结果以及5,8-二羟基-1,4-萘醌及其2-甲基衍生物的单阴离子与50％和70％（v / v）的缓冲液的反应结果进行比较）我2 SO–H 2O.通过缓冲碱和通过氢氧根离子去除质子的速率系数之间的相似性与涉及从与氢键合的单阴离子平衡的低浓度的非氢键合的中间体的扩散控制的质子去除的机理兼容。在高缓冲液浓度下，速率对缓冲液浓度的依赖性是曲线的，因此非氢键键合中间体的形成可能是速率限制的。

  DOI：

  10.1039/p29880001309
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4,5,8-四酮 在 丙泊酚 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Hydroxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-1-ol anion
  参考文献：
  名称：

  取代的5,8-二羟基-1,4-萘醌和1,4-二羟基-9,10-蒽醌中氢键的性质；二甲亚砜-水混合物中单阴离子与氢氧根离子和缓冲液反应的动力学

  摘要：

  在50％（v / v）Me 2 SO–H 2 O中测量了氢氧根离子从两个1,4-二羟基-9,10-蒽醌单阴离子中除去氢键质子的速率系数和平衡常数。将该值与水溶液反应的结果以及5,8-二羟基-1,4-萘醌及其2-甲基衍生物的单阴离子与50％和70％（v / v）的缓冲液的反应结果进行比较）我2 SO–H 2O.通过缓冲碱和通过氢氧根离子去除质子的速率系数之间的相似性与涉及从与氢键合的单阴离子平衡的低浓度的非氢键合的中间体的扩散控制的质子去除的机理兼容。在高缓冲液浓度下，速率对缓冲液浓度的依赖性是曲线的，因此非氢键键合中间体的形成可能是速率限制的。

  DOI：

  10.1039/p29880001309

文献信息

• Aspects of the oxidation of naphthazarin as studied by pulse radiolysis
  作者：Tulsi Mukherjee、Edward J. Land、A. John Swallow、J. Malcolm Bruce、Paul. C. Beaumont、Barry J. Parsons

  DOI：10.1039/f19888403423

  日期：——

  on reaction of naphthazarin (5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinone) with the oxidising radicals OH˙, O˙–, N˙3, Br˙–2, SO˙–4, ĊH2CHO and ĊHCHO– have been determined by pulse radiolysis. Although all these oxidants give some semioxidised naphthazarin, other species such as adducts may also be formed. SO˙–4, O˙– and N˙3 in strong alkali appear to lead predominantly to semioxidised naphthazarin which exists in

  分光特性和与所述氧化自由基形成在萘茜（5,8-二羟基-1,4-萘醌）的反应中间体相关联的动力学参数OH ˙，O- ˙-，N ˙ 3，溴˙- 2，SO ˙ - 4，CH 2 CHO和CHCHO -已经通过脉冲辐确定。尽管所有这些氧化剂都会产生一些半氧化的萘他林，但也可能形成其他物种，例如加合物。SO ˙- 4，O- ˙-和N ˙ 3 在强碱中，半胱氨酸似乎主要导致以pH高于5的阴离子形式存在的半氧化萘他林。在各种条件下，提出了半氧化自由基衰变的可能机理。