3-(4-chlorophenoxy)-8-formyl-7-hydroxy-2-methylchromone | 1191080-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(4-chlorophenoxy)-8-formyl-7-hydroxy-2-methylchromone
• 英文别名: 7-hydroxy-2-methyl-8-formyl-3-(4-chlorophenoxy)chromone；3-(4-chlorophenoxy)-7-hydroxy-2-methyl-4-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 1191080-89-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₅
• 分子量: 330.724
• InChiKey: LPROFESISOUNEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 、 3-(4-chlorophenoxy)-8-formyl-7-hydroxy-2-methylchromone 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-methyl-9-(pyridin-2-yl)-3-(4-chlorophenoxy)-4H,8H-pyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids

  摘要：

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9345-7
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenoxy)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 、 乌洛托品 在 溶剂黄146 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以73%的产率得到3-(4-chlorophenoxy)-8-formyl-7-hydroxy-2-methylchromone
  参考文献：
  名称：

  7-Hydroxy-3-phenoxy-8-formylchromones, analogs of natural flavonoids

  摘要：

  使用Duff反应合成了7-羟基-3-苯氧基-8-甲醛色酮，并将其与2,4-二硝基苯肼反应生成脒，与过量的水合肼反应生成吡唑环化产物。通过与2-氮杂环丙叉乙腈的Knoevenagel缩合反应和Perkin反应合成了α-吡咯啉[2,3-f]色酮的衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9345-7

文献信息

• 3-[2(4)-Pyrimidinyl]coumarins and their condensed analogs
  作者：T. V. Shokol、I. Yu. Nestorak、A. V. Turov、V. M. Gunko、Yu. M. Volovenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0590-2

  日期：2010.11

  3-Pyrimidinylcoumarins have been synthesized by interacting 2- and 4-pyrimidinylacetonitriles with substituted salicylic aldehydes, but 9-pyrimidinylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-diones were obtained with 8-formyl-7-hydroxychromones. Modification of the corresponding 7-hydroxycoumarins was carried out by acylation and aminomethylation.

  已经通过使2-和4-嘧啶基乙腈与取代的水杨醛相互作用来合成3-嘧啶基香豆素，但是用8-甲酰基-7-羟基色酮获得了9-嘧啶基吡喃并[2，3-f]色烯-4，8-二酮。通过酰化和氨基甲基化进行相应的7-羟基香豆素的修饰。