((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(1,3,6,7-tetrahydroxy-9-oxo-9H-xanthen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate | 1231632-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(1,3,6,7-tetrahydroxy-9-oxo-9H-xanthen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate
• 英文别名: mangiferin laurate
• CAS: 1231632-36-2
• 化学式: C₃₁H₄₀O₁₂
• 分子量: 604.651
• InChiKey: KKAXHBLVTKCPRQ-ZKVXPNGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  207.35
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  月桂酸 、 芒果苷 在 TLIM lipase 作用下， 反应 21.0h， 以48 g的产率得到((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(1,3,6,7-tetrahydroxy-9-oxo-9H-xanthen-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  一种芒果苷衍生物及其制备方法与在美白产品中的用途

  摘要：

  本发明提供了一种如下式所示的芒果苷月桂酸酯及其制备方法与应用，本发明首次公开了芒果苷月桂酸酯在美白领域的应用，所述芒果苷月桂酸酯为实验室通过酶法合成的新化合物，采用体外酪氨酸酶抑制评价以及通过建立豚鼠皮肤色素沉着模型，体外涂抹芒果苷月桂酸酯，检测皮肤白度的评价等方法研究，结果表明芒果苷月桂酸酯具有很好的美白作用，效果显著强于阳性对照药物，在美白产品领域具有良好的应用前景；

  公开号：

  CN112608305B

文献信息

• The effect of ultrasound on lipase-catalyzed regioselective acylation of mangiferin in non-aqueous solvents
  作者：Zhi Wang、Ren Wang、Jin Tian、Bo Zhao、Xiao-Fei Wei、Ya-Lun Su、Chun-Yuan Li、Shu-Gui Cao、Teng-Fei Ji、Lei Wang

  DOI：10.1080/10286020903431080

  日期：2010.1.1

  and efficient method for regioselective acylation of mangiferin catalyzed by lipase under ultrasound irradiation is reported. Compared with the conventional methods, its main advantages are shorter reaction time and higher yields. The optimum conditions were screened out. Under the optimal conditions (lipase: PCL, acyl donor: vinyl acetate; reaction solvent: DMSO, reaction temperature: 45°C, ultrasonic

  报道了一种简单有效的超声辐射下脂肪酶催化芒果苷区域选择性酰化的方法。与常规方法相比，其主要优点是反应时间短，产率高。筛选出最佳条件。在最佳条件下（脂肪酶：PCL，酰基供体：乙酸乙烯酯;反应溶剂：DMSO，反应温度：45°C，超声功率：200 W;底物比例：酰基供体/芒果苷6/1，酶负载：6 mg / ml），区域选择性酰化产率高达84％。