(2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanylhexan-1-ol | 143879-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanylhexan-1-ol
• CAS: 143879-20-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂S
• 分子量: 254.393
• InChiKey: ZLDVBEJNHSUWOM-FPMFFAJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanylhexan-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.12h， 以84%的产率得到(2S,3R,4S)-2-Isopropyl-4-methyl-3-phenylsulfanyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution in asymmetric anti aldol reactions of branched and straight chain racemic 2-phenylsulfanyl aldehydes: asymmetric synthesis of cyclic ethers and lactones by phenylsulfanyl migration

  摘要：

  分支和直链2-苯基硫醇醛的动力学分辨通过路易斯酸催化的非对称反反应后还原为1,3-二醇的单一对映体和/或酸催化的环化反应并伴随PhS迁移，为获得具有完全立体化学控制的对映体纯的环氧乙烷和乳酸酯提供了一条途径。

  DOI：

  10.1039/p19960001935
• 作为产物：
  描述：

  丁醛,3-甲基-2-(苯基硫代)- 在 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 水 、 氯化二乙基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.67h， 生成 (2R,3S,4R)-3-Hydroxy-2,5-dimethyl-4-phenylsulfanylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与外消旋2-苯硫基醛的反醛醇缩合反应的动力学拆分：苯硫醚迁移的环状醚和内酯的不对称合成

  摘要：

  在路易斯酸催化的酰亚胺化硼烯酸酯（2）与外消旋2-苯硫基醛（3a）–（3c）的不对称反羟醛反应中的动力学拆分可得到良好的反，反羟醛（7）收率。描述了手性环状醚（4a）-（4c）和（5a）-（5c）的合成，以及制备手性内酯（6a）-（6c）的简单新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74262-6

文献信息

• Chibale, Kelly; Warren, Stuart, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 401 - 402
  作者：Chibale, Kelly、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——