7,8-Dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester | 196515-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 7,8-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 196515-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: ZUIMTJFQBRUKNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.378±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium persulfate 、 1,10-菲罗啉 、 phosphate buffer 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 四丁基硫酸氢铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-carbomethoxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  含1，2-二氢-1，2-二羟基萘脱氢酶的重组菌株：1,2-二羟基萘和1,2-萘醌的制备，分离与表征

  摘要：

  通过使用含有从荧光假单胞菌N3中克隆的二氢二醇萘脱氢酶基因的大肠杆菌重组菌株，通过将相应的1，2-二氢-1,2-二羟基萘脱氢来生产1,2-二羟基萘。在精心控制的条件下进行转化，以最大程度地减少产品聚合。使用弱碱性树脂的多步骤程序可以分离出大量的产品，从而解决了毒性问题。分离出产物并将其表征为稳定化合物的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物。还报道了1，2-二羟基萘向相应的1，2-萘醌的转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00135-0
• 作为产物：
  描述：

  7,8-Dihydroxy-7,8-dihydro-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester 在 Escerichia coli recombinant strain JM₁₀₉(pPS₁₇₇₈) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7,8-Dihydroxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioconversion of Substituted Naphthalenes to the Corresponding 1,2-Dihydroxy Derivatives by Escherichia coli Recombinant Strains

  摘要：

  1,2-dihydroxynaphthalenes are produced by bioconversion of the corresponding hydrocarbons using Escherichia coli recombinant strains containing the naphthalene dioxygenase and dehydrogenase genes cloned from Pseudomonas fluorescens N3. Conversions are lead by a two step procedure without isolation of the dihydrodiol intermediate. Conversion rates depend on the position and nature of the naphthalene substituent (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01404-4