(E)-ethyl 2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)acetate | 1081556-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(phenylazo)phenoxy]-ethanoate
• CAS: 1081556-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: VTKAKRQVGVAKIM-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  60.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)acetate 在 甲醇 、 thermolysin from Bacillus thermoproteolyticusrokko 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic amide condensation and gelation controlled by light

  摘要：

  我们报道了一个超分子自组装系统，它展示了耦合的光开关、生物催化缩合/水解和凝胶化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01431f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 (E)-4-Phenylazophenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic amide condensation and gelation controlled by light

  摘要：

  我们报道了一个超分子自组装系统，它展示了耦合的光开关、生物催化缩合/水解和凝胶化。

  DOI：

  10.1039/c4cc01431f

文献信息

• Smart Self-Assemblies Based on a Surfactant-Encapsulated Photoresponsive Polyoxometalate Complex
  作者：Yi Yan、Huanbing Wang、Bao Li、Guangfeng Hou、Zhendong Yin、Lixin Wu、Vivian W. W. Yam

  DOI：10.1002/anie.201004143

  日期：2010.11.22

  Smart POMs: A surfactant‐encapsulated organic‐grafted polyoxometalate (POM) is synthesized by grafting a photoresponsive azobenzene group to an Anderson‐type POM cluster. Self‐assemblies of the hybrid complexes exhibit photocontrolled reversible aggregation and morphological change as a result of photoisomerization‐induced structural alternation (see figure).

  智能POM：通过将光响应性偶氮苯基团嫁接到Anderson型POM簇中来合成表面活性剂包裹的有机接枝多金属氧酸盐（POM）。杂化复合物的自组装表现出光致可控的可逆聚集和形态变化，这是光致异构化诱导的结构改变的结果（见图）。
• Light‐Triggered Capture and Release of DNA and Proteins by Host–Guest Binding and Electrostatic Interaction
  作者：Johanna Moratz、Avik Samanta、Jens Voskuhl、Siva Krishna Mohan Nalluri、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201405936

  日期：2015.2.16

  dynamic trapping and light‐stimulated release of both DNA and proteins. Self‐assembled ternary complexes act as nanoscale carriers, comprising vesicles of amphiphilic cyclodextrin, the target biomolecules and linker molecules with an azobenzene unit and a charged functionality. The non‐covalent linker binds to the cyclodextrin by host–guest complexation with the azobenzene. Proteins or DNA are then bound

  可以应用于多种结构多样的生物分子的有效且通用的递送方法的开发仍然是现代药物治疗中的瓶颈。在此，我们提出了一种超分子系统，用于动态捕获和光刺激释放DNA和蛋白质。自组装的三元复合物充当纳米级载体，包括两亲性环糊精的囊泡，目标生物分子和具有偶氮苯单元和带电功能的连接分子。非共价接头通过主客体与偶氮苯的络合与环糊精结合。然后，蛋白质或DNA通过多价静电吸引与功能化囊泡结合。客体-客体复合体的光响应允许光从多价状态转换，该状态可使生物分子与游离接头的低亲和力状态结合，从而提供了对货物释放的外部控制。这种递送方法的主要优点是可以通过多价静电相互作用解决多种靶标，我们在四种类型的DNA和六种不同的蛋白质上进行了证明。
• Photoresponsive vesicle permeability based on intramolecular host–guest inclusion
  作者：Ulrike Kauscher、Avik Samanta、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c3ob41893f

  日期：——

  This article describes light-responsive vesicles that can release their contents in response to a light-sensitive molecular trigger. To this end, liposomes were equipped with amphiphilic β-cyclodextrin that was covalently labeled with azobenzene. Using dye encapsulation and confocal laser scanning microscopy, we show that the permeability of these vesicles strongly increases upon UV irradiation (λ = 350 nm) with concomitant isomerization of apolar trans-azobenzene to polar cis-azobenzene on the liposome surface.

  本文介绍了光响应囊泡，这种囊泡能在光敏分子触发下释放其内容物。为此，我们在脂质体中加入了用偶氮苯共价标记的两性δ-环糊精。利用染料封装和激光共聚焦扫描显微镜，我们发现在紫外线照射（δ" = 350 nm）下，这些囊泡的渗透性强烈增加，同时脂质体表面的无极性反式偶氮苯异构化为极性顺式偶氮苯。
• NOVEL PHYSICALLY FUNCTIONAL MATERIALS
  申请人：Optilink AB

  公开号：EP0828709B1

  公开（公告）日：2002-09-18
• US6376655B1
  申请人：——

  公开号：US6376655B1

  公开（公告）日：2002-04-23