(+/-)-(S_P)-ethyl N-(t-butoxycarbonyl)-N-[(R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-[(S)-1-hydroxyethyl]phosphoramidate | 1092395-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-(S_P)-ethyl N-(t-butoxycarbonyl)-N-[(R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-[(S)-1-hydroxyethyl]phosphoramidate
• 英文别名: tert-butyl N-[ethoxy-(1-hydroxyethyl)-oxidophosphaniumyl]-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)carbamate
• CAS: 1092395-47-5
• 化学式: C₁₉H₃₀NO₅P
• 分子量: 383.425
• InChiKey: BWVGIKOBDZWGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-diethyl N-(t-butoxycarbonyl)-N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)phosphoramidate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以37%的产率得到(+/-)-(S_P)-ethyl N-(t-butoxycarbonyl)-N-[(R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]-[(S)-1-hydroxyethyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  通过显微构型上稳定的α-氨基苄基锂制备具有立体生成的季碳原子的α-氨基苄基膦酸。

  摘要：

  将1-苯基乙胺的对映体用氯代磷酸二乙酯/ Et（3）N磷酸化，然后在氮原子上进行Boc保护（Boc =叔丁氧羰基）。通过使用sBuLi / N，N，N'，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）将这些氨基磷酸酯金属化，以最高80％的产率异构化为α-氨基膦酸酯的α-氨基苄基锂，同时保留了碳原子上的构型。发现中间叔有机锂在Et（2）O中从-78到0摄氏度在微观上构型稳定。通过使用沸腾的6 M HCl或优选使用Me（3）SiBr /（烯丙基）SiMe（3）来解封保护的α-氨基膦酸酯。当Boc组被二乙氧基次膦基取代时，α-氨基苄基锂中间体即使在-78摄氏度下也部分对映异构，并重排生成具有50％ee（ee =对映体过量）的α-氨基膦酸酯。类似地，由N-Boc保护的氨基磷酸酯衍生自1-（1-萘基）乙基-，1-茚满基-和1,2,3,4-四氢-1-萘胺或1-叠氮茚-和-的对映体和/或对映体将1-叠氮基1,2,3,

  DOI：

  10.1002/chem.200800475