tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate | 275793-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2α,4α-dimethyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one-8-carboxylate；tert-butyl (1S,2R,4S,5R)-2,4-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
• CAS: 275793-58-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: KWQXZBDDXIVNRH-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl [(1R,2S,5S,6S,7R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-3-isopropyl-5,7-dimethylcyclohept-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机锂诱导的环氧化物烷基化脱对称的研究：由6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷合成对映体富集的β-氨基环庚醇

  摘要：

  在（-）-天冬氨酸或（4S）-2,2'-存在下，使用有机锂合成6,7-环氧-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷5的合成和对映选择性α-去质子化描述了（1-乙基亚丙基）双-4-（1-甲基乙基）-4，5-二氢恶唑，以高达85％的收率和82％的ee给出氨基环庚烯醇。研究了不同反应变量对反应曲线的影响，包括有机锂的性质，溶剂，配体，温度和环氧化物的结构。事实证明，反应取决于所有这些变量，特别是取决于底物的结构。混合有机锂系统（Pr i Li / TMSCH 2 Li）已成功用于引入潜在的通用烯丙基硅烷官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.047
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 、 2,4-二溴-3-戊酮 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2α,4α-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 、 tert-butyl 2β,4β-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 、 tert-butyl 2α,4β-dimethyl-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  叔丁氧基氨基甲酸酯基团：用于合成正交保护的“托烷类”支架的有用保护基

  摘要：

  描述了通过[4 + 3]环加成反应的N -Boc保护的托烷的首次合成。Boc组已被彻底清除，表明该组对于合成用于组合化学的“托烷类”支架非常有用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00198-2

文献信息

• Synthesis and Functionalization of New Tropanes Designed for Use as Scaffolds in Combinatorial Chemistry
  作者：Jean-Laurent Paparin、Christophe Crévisy、Loïc Toupet、René Grée

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:23<3909::aid-ejoc3909>3.0.co;2-r

  日期：2000.12