(1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol | 890527-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6R)-2-ethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 890527-61-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: UCQWUFLTJRILLI-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 、 (2S)-ethoxy-(4S)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 反应 24.0h， 生成 (1R)-1-[(2R,6S)-6-ethoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性的三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化方法对α-羟烷基吡喃：范围，限制和机制的建议。

  摘要：

  本文介绍了3-硼诺丙烯醛，烯醇醚和醛之间的催化对映选择性三组分杂[4 + 2]环加成/烯丙基化反应的设计和优化，以提供α-羟烷基二氢吡喃。发现关键底物3-硼烷丙烯醛频哪酸酯（2）是由雅各布森手性Cr（III）催化剂1催化的杂[4 + 2]环加成反应中的一种异常反应性杂二烯。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。 。以高收率和超过95％的对映选择性得到3-硼诺丙烯醛松油酸酯和乙基乙烯基醚的加合物。这种环状的α-手性烯丙基硼酸酯增加了各种各样的醛底物，包括不饱和醛和α-手性醛，从而得到非对映体纯的产物。可以使用无环的2-取代的烯醇醚，在这种情况下，催化剂促进了动力学选择反应，该反应使Z烯醇醚优于E异构体。令人惊讶地，发现3-（硼烷醛）松果酸酯是优于（E）-4-氧代丁烯酸乙酯的杂二烯，并提出了基于可能的[5 + 2]过渡态的机理解释。

  DOI：

  10.1002/chem.200501197