2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-trifluoromethyl-3,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one | 908088-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-trifluoromethyl-3,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-9H-pyrrolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 908088-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 298.265
• InChiKey: USEQCOKRWBAGCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-trifluoromethyl-3,3a,4,9-tetrahydropyrrolo[2,1-b]-quinazolin-1(2H)-one 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-trifluoromethyl-3,9-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  提供取代的吡咯并喹唑啉的三组分（多米诺）反应：环化区域选择性和立体选择性

  摘要：

  2-(氨基甲基)苯胺、3,3,3-三氟丙酮酸甲酯和各种含氧化合物的环化反应得到线性成环的吡咯并喹唑啉，例如(2R*,3aS*)-2-羟基-3a-苯基-2-三氟甲基-3,3a,4,9-四氢吡咯并[2,1-b]quinazolin-1(2H)-one (cis-8)，作为主要产物，具有vasicine组的生物碱骨架，并有角环状产品，例如，(2S*,3aR*)-2-hydroxy-3a-phenyl-2-trifluoromethyl-3,3a,4,5-四氢吡咯并[1,2-a]quinazolin-1(2H)-one (顺-18)。研究了含氧化合物的性质和温度对线性和有角环化产物比例的影响，以及产物形成的非对映选择性，随着温度的升高，选择性的提高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201356