4-O-(Carboxypropyl)-diethylstilbestrol | 51759-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-O-(Carboxypropyl)-diethylstilbestrol
• 英文别名: 4-[4-[(E)-4-(4-hydroxyphenyl)hex-3-en-3-yl]phenoxy]butanoic acid
• CAS: 51759-74-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: MVJITBCFVZLYBI-QZQOTICOSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(Carboxypropyl)-diethylstilbestrol 、 6-aminomethylfluorescein hydrobromide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以20%的产率得到2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)-5-[[4-[4-[(E)-4-(4-hydroxyphenyl)hex-3-en-3-yl]phenoxy]butanoylamino]methyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel fluorescent probe for estrogen receptor

  摘要：

  A novel estradiol-mimetic fluorescent probe 5 was synthesized from diethylstilbestrol (DES, 1), which is useful for probing estrogen receptor (ERalpha), a prognostic indicator of estrogen-dependent cancers, and for developing a homogeneous fluorescence polarization (FP) assay to identify the ligands of estrogen receptor. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00144-0
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(Carbethoxypropyl)-diethylstilbestrol 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-O-(Carboxypropyl)-diethylstilbestrol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the radioiodinated histamine amide of 4-0-(carboxypropyl)-diethylstilbestrol

  摘要：

  混合酸酐合成提供了合成雌激素己烯雌酚 (DES) 的碘化形式的途径。在与4-0-(羧丙基)-二乙基己烯雌酚(1)偶联之前通过氧​​化氯胺-T方法标记组胺，最大限度地减少对敏感DES衍生物的辐射损伤。放射性碘标记的衍生物已被证明能与抗 DES 血清结合，从而使基于碘的 DES 放射免疫分析成为可能。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580160317