2,2-dichlorovinyl phenyl sulfate | 1151853-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dichlorovinyl phenyl sulfate
• 英文别名: 2,2-Dichloroethenyl phenyl sulfate
• CAS: 1151853-97-2
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄S
• 分子量: 269.105
• InChiKey: LYJNCLKQTWMUIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dichlorovinyloxysulfonyl)-2,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 苯酚 在 1,2-二甲基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到2,2-dichlorovinyl phenyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  使用硫酸盐保护基团策略高效固相合成硫酪氨酸肽

  摘要：

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。

  DOI：

  10.1002/anie.200805642

文献信息

• Efficient Solid-Phase Synthesis of Sulfotyrosine Peptides using a Sulfate Protecting-Group Strategy
  作者：Ahmed M. Ali、Scott D. Taylor

  DOI：10.1002/anie.200805642

  日期：2009.3.2

  Double protection: Efficient Fmoc‐based solid‐phase synthesis (SPPS) of sulfotyrosine (sY) peptides is achieved by incorporating the sY residue(s) as a dichlorovinyl‐protected (DCV) sulfodiester(s) and using 2‐methylpiperidine for Fmoc removal. After removal of the other protecting groups, the DCV group could be cleaved by mild hydrogenolysis giving the sY peptides in good yield.

  双重保护：通过将sY残基作为二氯乙烯基保护的（DCV）磺基二酯，并使用2-甲基哌啶进行Fmoc去除，可实现磺基酪氨酸（sY）肽基于Fmoc的高效固相合成（SPPS） 。除去其他保护基团后，可通过温和的氢解作用裂解DCV基团，从而以高收率得到sY肽。