ranbezolid | 392659-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ranbezolid
• 英文别名: N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• CAS: 392659-38-0
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₅O₆
• 分子量: 461.45
• InChiKey: PWHNTOQANLCTHN-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  690.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ranbezolid 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-[4-[(5-nitrofuran-2-yl)methyl]piperazin-1-yl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel oxazolidinones

  摘要：

  A number of 5-substituted derivatives of Ranbezolid, a novel oxazolidinone were synthesized. Antibacterial activity of the compounds against a number of sensitive and resistant bacteria showed promising results. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.09.054
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-[4-[5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]-2-fluorophenyl]piperazine-1-carboxylate 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ranbezolid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel oxazolidinones: Discovery of ranbezolid

  摘要：

  Novel oxazolidinones were synthesized containing a number of substituted five-membered heterocycles attached to the 'piperazinyl-phenyl-oxazolidinone' core of eperezolid. Further, the piperazine ring of the core was replaced by other diamino-heterocycles. These modifications led to several compounds with potent activity against a spectrum of resistant and susceptible Gram-positive organisms, along with the identification of ranbezolid (RBx 7644) as a clinical candidate. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.063

文献信息

• [EN] PHOSPHONATED OXAZOLIDINONES AND USES THEREOF FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF BONE AND JOINT INFECTIONS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES PHOSPHONÉES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DES INFECTIONS DES OS ET DES ARTICULATIONS
  申请人：TARGANTA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2007138381A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention relates to phosphonated derivatives of oxazolidinones. These compounds are useful as antibiotics for prevention and/or the treatment of bone and joint infections, especially for the prophylaxis and/or treatment of osteomyelitis.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés phosphonés des oxazolidinones. Ces composés sont utilisables en tant qu'antibiotiques pour la prévention et/ou le traitement des infections des os et des articulations, en particulier pour la prophylaxie et/ou le traitement de l'ostéomyélite.