ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate | 89055-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 89055-06-1
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₅
• 分子量: 257.287
• InChiKey: KJLTYUMVNUKJQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-ethoxycarbonyl-4-oxopiperidine-3-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Imanishi, Takeshi; Inoue, Makoto; Hanaoka, Miyoji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 11, p. 4135 - 4138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到ethyl 3-(2-ethylenedioxyethyl)-4-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.

  摘要：

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4052

文献信息

• IMANISHI, TAKESHI;INOUE, MAKOTO;HANAOKA, MIYOJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 4135-4138
  作者：IMANISHI, TAKESHI、INOUE, MAKOTO、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——