(1S,2S)-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 475495-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1S,2S)-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-[2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；[(1S,2S)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 475495-70-6
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₂
• 分子量: 405.54
• InChiKey: BZAFVFSCZXUKOH-GOTSBHOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  571.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(1S,2S)-2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalene-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (S,S')-(R,R')-C₂-ferriphos 、 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (1S,2S)-[2-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701

文献信息

• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with Secondary Amine Nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Yuhua Long、Huan Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/ol801768e

  日期：2008.11.6

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of N-Boc-azabenzonorbornadiene with a number of secondary amines has been developed for the first time. The reaction gave 1,2-trans-diamine derivatives in moderate to good yields with high enantioselectivity in the presence of 2.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 5 mol % of (S)-BINAP. The trans-configuration of the 1,2-diamino products was confirmed by X-ray

  首次开发了铱催化的N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与许多仲胺的不对称开环反应。在2.5摩尔％的[Ir（COD）Cl] 2和5摩尔％的（S）-BINAP的存在下，反应以中等至良好的产率以高对映选择性得到1,2-反式二胺衍生物。通过X射线晶体学证实了1，2-二氨基产物的反式构型。
• Rhodium-catalyzed Asymmetric Ring-opening Reactions of<i>N</i>-Boc-azabenzonorbornadiene with<i>N</i>-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Yuhua Wu、Dingqiao Yang、Heping Zeng、Lei Xie、Lihuan Wu、Haihong Mo、Xiongjun Zuo

  DOI：10.1002/cjoc.201090059

  日期：2010.2

  Asymmetric ring‐opening reactions of N‐Boc‐azabenzonorbornadiene with N‐substituted piperazine nucleophiles in the presence of 5 mol% of [Rh(COD)Cl]2 and 10 mol% of chiral ligand, (R,S)‐PPF‐P‐t‐Bu2, gave the corresponding 1,2‐diamine product in moderate to excellent yields (up to 95%) with reasonable enantiomeric excesses (up to 70% ee). The results showed that the nature of ligands had significant

  N -Boc-氮杂苯并降冰片二烯与N-取代的哌嗪亲核试剂在5 mol％[Rh（COD）Cl] 2和10 mol％手性配体（R，S）-PPF-P存在下的不对称开环反应-吨-Bu 2，给相应的1,2-二胺产物在中度至良好的产率（高达95％）以合理的对映体过量（多达70％ee值）。结果表明，配体的性质对产率和对映体过量有显着影响。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring Opening of Azabicyclic Alkenes by Amines
  作者：Yuhua Long、Dingqiao Yang、Zhenming Zhang、Yujuan Wu、Heping Zeng、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo101470r

  日期：2010.11.5

  The enantioselective ring-opening reactions of azabicyclic alkenes with primary and secondary aromatic amine nucleophiles are reported using an iridium catalyst generated in situ from 1.5 mol % of [Ir(COD)Cl]2 and 3 mol % of (S)-BINAP. The reaction affords the corresponding trans-1,2-diamine derivatives in moderate to good yields with moderate to high enantioselectivities (up to 97% ee). The trans-configuration

  据报道，使用从1.5 mol％的[Ir（COD）Cl] 2和3 mol％的（S）-BINAP现场生成的铱催化剂，氮杂双环烯烃与伯和仲芳族胺亲核试剂的对映选择性开环反应。该反应以中等至良好的收率以及中等至高的对映选择性（高达97％ee）提供了相应的反式-1,2-二胺衍生物。通过X射线晶体学证实1，2-二氨基产物2g的反式构型。
• Tunable chiral monophosphines as ligands in enantioselective rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadienes with amines
  作者：Renshi Luo、Ling Xie、Jianhua Liao、Hu Xin、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.017

  日期：2014.5

  A new tunable chiral monophosphine was used as a ligand for asymmetric rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral ring-opened products in high yields (up to 97%) and with high enantioselectivities (>99%).The reaction can be performed at rt to obtain the desired product with high enantioselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.