10-methyl-3-sulfanyl-5,10-dihydro-5λ6-benzo[e][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]thiadiazine-5,5-dione | 1070676-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 10-methyl-3-sulfanyl-5,10-dihydro-5λ6-benzo[e][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]thiadiazine-5,5-dione
• 英文别名: 10-methyl-3-sulfanyl-5,10-dihydro-5λ⁶-benzo[e][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]thiadiazine-5,5-dione
• CAS: 1070676-27-5
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S₂
• 分子量: 268.32
• InChiKey: MIPHQJKUHDBLKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-methyl-3-sulfanyl-5,10-dihydro-5λ6-benzo[e][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]thiadiazine-5,5-dione 、 (2S)-N-[4-(3-bromopropoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzoyl]pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyl thioacetal 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以85%的产率得到(2S)-N-{4-[3-[(10-methyl-5,5-dioxo-5,10-dihydro-5-benzo[e][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]thiadiazin-3-yl)sulfanyl]propoxy]-5-methoxy-2-nitrobenzoyl}pyrrolidine-2-carboxaldehyde diethyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,2,4]苯并噻二嗪连接的吡咯并并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  已经制备了通过不同烷烃间隔基连接的一系列三唑并苯并噻二嗪-吡咯并苯并二氮杂pine共轭物。这些化合物对大多数检查的细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物5a对7种人类肿瘤细胞系的GI（50）值从1.83至2.38 microM，被确定为该系列中有希望的先导化合物。他们的DNA热变性研究也已经进行，在孵育36小时后，化合物5c之一将CT-DNA的DNA螺旋熔化温度提高了2.6摄氏度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.056
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 NSC 373858 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到10-methyl-3-sulfanyl-5,10-dihydro-5λ6-benzo[e][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]thiadiazine-5,5-dione
  参考文献：
  名称：

  三唑并[1,2,4]苯并噻二嗪连接的吡咯并并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂共轭物的合成，DNA结合能力和抗肿瘤活性的评价。

  摘要：

  已经制备了通过不同烷烃间隔基连接的一系列三唑并苯并噻二嗪-吡咯并苯并二氮杂pine共轭物。这些化合物对大多数检查的细胞系均表现出明显的细胞毒性。化合物5a对7种人类肿瘤细胞系的GI（50）值从1.83至2.38 microM，被确定为该系列中有希望的先导化合物。他们的DNA热变性研究也已经进行，在孵育36小时后，化合物5c之一将CT-DNA的DNA螺旋熔化温度提高了2.6摄氏度。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.06.056