methyl 2-[(1R,2S)-1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-benzoxazole-6-carboxylate | 1404203-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: methyl 2-[(1R,2S)-1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[(1R,2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 1404203-55-9
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: OGRBPFMMTCJARC-IFXJQAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 2-[1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-benzoxazole-6-carboxylate 、 methyl 2-[(1R,2S)-1-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-1-phenylpropan-2-yl]-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to <i>N</i>-Boc Imines and Nitroalkenes
  作者：Daniel Best、Szymon Kujawa、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ja3083494

  日期：2012.11.7

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.