3-cyano-2-azatetracyclo<7.3.1.1^7,11.0^2,6>tetradeca-3,5-diene | 147055-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-cyano-2-azatetracyclo<7.3.1.1^7,11.0^2,6>tetradeca-3,5-diene
• 英文别名: 2-Azatetracyclo[7.3.1.17,11.02,6]tetradeca-3,5-diene-3-carbonitrile
• CAS: 147055-14-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: UJNHAEADKFGRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-3-oxa-2-azatetracyclo<7.3.1.1^7,11.0^2,6>tetradec-4-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到3-cyano-2-azatetracyclo<7.3.1.1^7,11.0^2,6>tetradeca-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  高金刚烷结合的硝酮的合成和1,3-偶极环加成反应以及环加成物重排为高金刚烷稠合的吡咯

  摘要：

  通过用SeO 2 / H 2 O 2氧化4-氮杂高锰金刚烷5、6，获得并入高金刚烷环系统中的桥连硝酮7、8。这些硝酮与缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应在0°Cr时进行区域特异性反应。t。得到4-取代的异恶唑啉。与苯乙炔的反应需要强制性条件，其中使用偶极亲和剂作为溶剂从7中获得5取代的异恶唑啉9d，并在较高的反应温度下由8直接形成重排吡咯12d。酮硝酮生成的环加合物将8个进一步转化为高金刚烷稠合的吡咯。在这种情况下，通过不同的机理从相同的原料分别获得2-取代的和3-取代的吡咯12a和12e。前者在质子溶剂中通过酰基氮丙啶途径通过热分解而产生，而后者通过烯胺途径在质子溶剂中产生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80326-4