(3R,4R,5S)-7-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-4-methyl-5-[(S)-1-phenylethoxy]oct-7-en-3-ol | 1172135-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-7-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-4-methyl-5-[(S)-1-phenylethoxy]oct-7-en-3-ol
• CAS: 1172135-69-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂Si
• 分子量: 410.672
• InChiKey: DWONWPHRLSKRSM-GETZNYBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-7-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-4-methyl-5-[(S)-1-phenylethoxy]oct-7-en-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硫进行的Uppolung：富电子的1,3-二烯和烯烃的碳-碳交叉偶联；在长链聚酮化合物片段的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088011
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-7-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-4-methyl-5-[(S)-1-phenylethoxy]oct-7-en-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3R,4R,5S)-7-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-4-methyl-5-[(S)-1-phenylethoxy]oct-7-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硫进行的Uppolung：富电子的1,3-二烯和烯烃的碳-碳交叉偶联；在长链聚酮化合物片段的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在低温和酸催化剂的存在下，二氧化硫与1-氧-1,3-二烯进行异狄尔斯-阿尔德加成反应，生成不稳定的磺胺，将其离子化成两性离子物质并作为1-氧烯丙基阳离子中间体反应（用SO 2吸着）与富含电子的烯烃，例如烯丙基硅烷或环氧硅烷。如此获得的β，γ-不饱和甲硅烷基亚磺酸盐可在一锅操作中原位脱硫，生成含有最多三个连续立体中心的聚酮化合物片段。该反应级联可以应用于双向链延伸方法中，以使用1-[（（S）-）或（R）-1-苯基乙氧基] -1,3-二烯类化合物不对称合成长链聚酮化合物片段。 二氧化硫杂Diels-Alder-聚酮的不对称合成-反应级联-烯丙基阳离子-烯丙基硅烷-环氧硅烷

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088011