2-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonyl)-2-naphthalenyl]pyridine | 1452886-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonyl)-2-naphthalenyl]pyridine
• 英文别名: Spiro[16-azonia-17-boranuidatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,11,13,15-octaene-17,9'-9-boranuidabicyclo[3.3.1]nonane]
• CAS: 1452886-77-9
• 化学式: C₂₃H₂₄BN
• 分子量: 325.261
• InChiKey: SCUVUVDCWQHMSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)pyridine 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 在 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-[3-(9-borabicyclo[3.3.1]-9-nonyl)-2-naphthalenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的邻选择性Ç ？室温下2-苯基吡啶及其衍生物的氢硼化

  摘要：

  硼递送：C  H在硼化邻芳族化合物的位上由处理2-苯基吡啶的，或它的衍生物在钯催化剂的存在下促进，与9-硼双环[3.3.1]壬烷。该反应在室温下进行，并且可以在不使用钯催化剂的情况下在较高温度下进行。在这两种情况下，区域选择性均受硼和氮原子之间路易斯酸碱相互作用的控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201210328