2-(3-methylbenzyl)benzofuran | 1266334-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(3-methylbenzyl)benzofuran
• 英文别名: 2-[(3-Methylphenyl)methyl]-1-benzofuran；2-[(3-methylphenyl)methyl]-1-benzofuran
• CAS: 1266334-12-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RLXNXSHHNBUBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硅烷,[2-(溴甲基)苯氧基](1,1-二甲基乙基)二甲基- 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 2-(3-methylbenzyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  研究化学多样性：邻炔丙基酚作为 2-取代苯并呋喃和铬烷发散合成中的关键化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们探索并优化了一种 MW 增强的 2-取代苯并呋喃和铬合成方法，从 17 种取代的邻炔丙基酚开始，其特征是在炔丙基 sp3 碳上发生单芳基取代。首先，我们开发了一个强大的平台，用于制备邻炔丙基酚库。在碱性条件下，邻炔丙基酚区域选择性反应，产生苯并呋喃，收率为 43% 至 100%。相反，在阳离子金催化下，我们能够获得相应的 4H-铬烯，尽管产率变化更大（从 25% 到 93%）并且区域选择性略低。我们还提出了合理的机制来解释观察到的不同结果。我们的研究结果强调了面向多样性的合成在分子复杂性研究中的潜力。我们被忽视的邻炔丙基酚已被证明是通过分子内环化反应进入含氧杂环支架的多功能和战略起始材料。

  DOI：

  10.1039/d4ob01272k

文献信息

• A Zwitterionic Palladium(II) Complex as a Precatalyst for Neat-Water-Mediated Cross-Coupling Reactions of Heteroaryl, Benzyl, and Aryl Acid Chlorides with Organoboron Reagents
  作者：Visannagari Ramakrishna、Morla Jhansi Rani、Nareddula Dastagiri Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201701241

  日期：2017.12.29

  A zwitterionic palladium(II) complex has been found to be an efficient catalyst for Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions of aryl and heteroaryl organoboron reagents with various heteroaryl chlorides, aryl‐ and heteroarylmethyl chlorides, and aryl acid chlorides in neat water.

  两性离子钯（II）络合物是在纯净水中使芳基和杂芳基有机硼试剂与各种杂芳基氯化物，芳基和杂芳基甲基氯化物以及芳基酰氯发生铃木–宫浦交叉偶联反应的有效催化剂。
• Palladium-catalyzed intermolecular coupling of 3-substituted propargylic carbonates with phenols: Synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives
  作者：Hirotaka Watanabe、Masataka Okubo、Kouichi Watanabe、Takumi Udagawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.06.023

  日期：2017.7

  accomplished the synthesis of 2-substituted benzofuran derivatives by the palladium-catalyzed reaction of 3-substituted propargylic carbonates with phenols. The 2-substituted benzofuran derivatives were obtained through the intermolecular coupling of the 3-substituted propargylic carbonates with phenols, and sequential intramolecular cyclization reaction.

  我们通过3-取代的炔丙基碳酸酯与酚的钯催化反应完成了2-取代的苯并呋喃衍生物的合成。通过3-取代的炔丙基碳酸酯与苯酚的分子间偶联和随后的分子内环化反应获得2-取代的苯并呋喃衍生物。
• Impregnated Copper(II) Oxide on Magnetite as Catalyst for the Synthesis of Benzo[<i>b</i> ]furans from 2-Hydroxyarylcarbonyl Derivatives and Alkynes
  作者：Juana M. Pérez、Diego J. Ramón

  DOI：10.1002/ejoc.201600671

  日期：2016.9

  o-hydroxybenzaldehydes with alkynes in the presence of 4-methylbenzenesulfonohydrazide was carried out in ethanol as a nontoxic biorenewable solvent and in the presence of impregnated copper(II) oxide on magnetite as a heterogeneous catalyst. The catalyst can be easily removed from the reaction medium by a simple magnetic decantation, and the reaction can be performed with a very low copper loading. The in situ

  邻羟基苯甲醛与炔烃在 4-甲基苯磺酰肼存在下的偶联-烯丙基化-环化反应序列在乙醇中进行，乙醇作为无毒的生物可再生溶剂，并在磁铁矿上浸渍的氧化铜（II）作为多相催化剂存在。通过简单的磁倾析可以很容易地从反应介质中去除催化剂，并且反应可以在非常低的铜负载下进行。起始的氧化铜 (II) 纳米粒子原位还原成铜 (0) 片材使得催化剂的可回收性变得不可能。该反应的多功能性通过使用不同的邻羟基苯乙酮得到 2,3-二取代的苯并 [b] 呋喃来证明。该反应可以在克规模上进行而没有任何并发​​症。
• CuBr-Catalyzed Coupling of <i>N-</i>Tosylhydrazones and Terminal Alkynes: Synthesis of Benzofurans and Indoles
  作者：Lei Zhou、Yi Shi、Qing Xiao、Yizhou Liu、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol103009n

  日期：2011.3.4

  A new method for the synthesis of benzofurans or indoles via ligand-free CuBr-catalyzed coupling/cyclization of terminal alkynes with N-tosylhydrazones derived from o-hydroxy- or o-aminobenzaldehydes has been developed. A wide range of functional groups were found that are able to tolerate the reaction conditions.

  已经开发了通过无配体的CuBr催化的末端炔与衍生自邻羟基或邻氨基苯甲醛的N-甲苯磺酰hydr的偶联/环化反应来合成苯并呋喃或吲哚的新方法。发现能够耐受反应条件的各种各样的官能团。