4-tert-Butyl-cyclohexanon-azin | 14779-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-tert-Butyl-cyclohexanon-azin
• 英文别名: 1,2-bis-[4-(tert-butyl)cyclohexylidene]hydrazine
• CAS: 14779-41-0
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂
• 分子量: 304.519
• InChiKey: PUINCUQIBSDCRL-SVJWQLCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C
• 沸点：
  385.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-Butyl-cyclohexanon-azin 在 三氟化溴 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1-叔丁基-4,4-二氟环己烷
  参考文献：
  名称：

  A Novel Carbonyl to CF2 Transformation Using BrF3

  摘要：

  This work demonstrates that BrF3 is very efficient in converting various carbonyls through their azines, oxime methyl ethers, or various hydrazones into the corresponding CF2 moiety.

  DOI：

  10.1021/jo00090a002
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到4-tert-Butyl-cyclohexanon-azin
  参考文献：
  名称：

  立体电子效应：环己烷衍生化合物中的Perlin效应

  摘要：

  通过测量在环己酮，methylenecyclohexanes，螺环和环己烷和进一步的衍生物的环氧化合物立体电子效应进行了研究1 Ĵ C，H耦合常数和由鉴定Perlin的效果，也就是在对赤道和轴向C中的耦合常数的差异，六元环亚甲基中的H键。Perlin效应与自然键轨道分析的结果相关。NMR实验和计算是使用构象受限的4-叔丁基取代的衍生物进行的。原来，耦合常数不仅通过与CC，CO和CNπ键，或与π-C型立体电子相互作用强烈影响三元环的C或CO键，但也取决于各自CH键的碳轨道的特征。使用B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）和BP86 / aug-cc-pVTZ-J功能可实现测量和计算的耦合常数的可靠相关性。

  DOI：

  10.1002/poc.4165

文献信息

• Efficient and stereoselective synthesis of α-hydrazino tetrazoles through a pseudo five-component domino reaction
  作者：Ali Nikbakht、Sorour Ramezanpour、Saeed Balalaie、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.037

  日期：2015.9

  A concise and efficient route for the diastereoselective synthesis of new and interesting α-hydrazino tetrazoles has been developed through a pseudo five-component domino reaction using the isocyanide-based one-pot multicomponent reaction. The products were obtained by a facile Ugi-azide pseudo five-component reaction of cyclic ketones, hydrazine hydrate, trimethylsilyl azide, and corresponding isocyanides

  通过使用基于异氰酸酯的一锅多组分反应的拟五组分多米诺反应，开发了一种新的有趣的α-肼基四唑非对映选择性合成的简捷有效途径。该产物是通过环戊酮，水合肼，三甲基甲硅烷基叠氮化物和相应的异氰酸酯的简便的Ugi-叠氮化物假五组分反应得到的，没有任何催化剂，收率高，在室温下具有较高的成键效率。
• Rozen Shlomo, Mishani Eyal, Bar-Haim Arie, J. Org. Chem, 59 (1994) N 11, S 2918
  作者：Rozen Shlomo, Mishani Eyal, Bar-Haim Arie

  DOI：——

  日期：——