N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide | 1250433-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• CAS: 1250433-27-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: CLDNARVKMVIWBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  99.02
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic, microscopic and first rheological investigations in charge-transfer interaction induced organogels

  摘要：

  本文介绍了以 2-氨基-2-羟甲基-1,3-丙二醇（TRIS）和 2,3-二烷氧基蒽为供体，以 2,4,7-三硝基芴酮（TNF）为共同受体的蒽羧酰胺衍生的双组分电荷转移相互作用介导有机凝胶（CT-凝胶）。我们展示了 TNF 作为电子受体在形成这些凝胶过程中的多功能性。通过改变二氧蒽供体中烷基链的长度和蒽羧酰胺供体中 TRIS 取代基的位置，研究了供体结构的微妙变化对凝胶能力的影响。在这两种蒽供体的基础上观察到 CT 凝胶的性质存在明显差异。据文献报道，2,3-二烷氧基蒽在含有至少 6 个碳原子（C6）的线性烷基链的各种脂肪族碳氢化合物和醇中可自行形成凝胶。本研究表明，这些分子与 TNF 的 CT 复合物能够在多种醇类溶剂和少数烃类溶剂中形成凝胶。此外，在 TNF 的存在下，2,3-二烷氧基蒽（C4-C5）在常温下本身是非凝胶体，但在一些醇中却能形成 CT 凝胶。所讨论的另一系列凝胶剂，即蒽羧酰胺，则需要 TNF 的强制存在才能形成凝胶。这种供体-受体复合物可在各种脂肪醇中形成凝胶。有趣的是，这些 CT 凝胶的形成在大多数情况下都需要快速冷却。对这两种 CT 凝胶的热稳定性研究表明，供体和受体之间的最佳化学计量为 1 ：1 的最佳配比。动态流变实验表明，这些凝胶是粘弹性软材料，其机械强度取决于 TNF 的含量。这提供了一种通过改变受体的掺杂浓度来调节凝胶强度的方法。

  DOI：

  10.1039/c0jm01192d

文献信息

• Identification of some novel amide conjugates as potent and gastric sparing anti-inflammatory agents: In vitro, in vivo, in silico studies and drug safety evaluation
  作者：Necla Kulabaş、İrem Set、Göknur Aktay、Şule Gürsoy、Özkan Danış、Ayşe Ogan、Safiye Sağ Erdem、Pınar Erzincan、Sinem Helvacıoğlu、Muhammed Hamitoğlu、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135521

  日期：2023.8

  compounds 11–20, were synthesized to investigate their analgesic and anti-inflammatory effects using in vivo models. While compound 11 showed the most remarkable anti-inflammatory activity by 60.9% inhibition value at 200 mg/kg dose, compounds 11, 12, 15 and 18 had almost the same analgesic activity to that of acetylsalicylic acid (100 mg/kg) and flurbiprofen (100 mg/kg). In addition, all test compounds

  如今，NSAID（非甾体抗炎药）的使用非常普遍。然而，许多研究已经证明，带有游离羧酸基团的非甾体抗炎药会损害 GI（胃肠）系统。我们的目标是掩盖 NSAID 的酸性基团，以防止或减少其副作用，同时保持其药理作用。在这项研究中，合成了已知 NSAID 的新酰胺衍生物化合物11 – 20 ，以使用体内模型研究它们的镇痛和抗炎作用。虽然化合物11在 200 mg/kg 剂量下表现出最显着的抗炎活性，抑制值为 60.9%，但化合物11、12、15和18具有与乙酰水杨酸 (100 mg/kg) 和氟比洛芬 (100 mg/kg) 几乎相同的镇痛活性。此外，所有以高剂量（200 mg/kg，口服）使用的测试化合物均未显示出任何急性毒性。通过生化方法测量所有化合物的 COX-1 和 COX-2 抑制特性，并通过计算机辅助虚拟筛选方法阐明最活跃的化合物与 COX 酶的相互作用。通过体外酶抑制研究确定，由选