phenyl 1-bromo-2-naphthoate | 129667-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenyl 1-bromo-2-naphthoate
• 英文别名: Phenyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 129667-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: MACGWUKVKCXHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 1-bromo-2-naphthoate 在 palladium diacetate triphenylphosphorane 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以70%的产率得到6H-naphtho[2,1-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 phenyl 1-bromo-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1-bromo-2-naphthoates using the helically chiral polymer ligand PQXphos

  摘要：

  通过使用单手螺旋聚合物配体PQXphos，通过苯基硼酸与2,4-二甲基戊烷-3-基-1-卤代-2-萘酸酯进行Suzuki–Miyaura交叉偶联合成了轴向手性的1,1'-联苯基-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/c5cc01074h

文献信息

• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。
• Synthesis of Axially Chiral 2,2′-Bisphosphobiarenes via a Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling: General Access to Privileged Chiral Ligands without Optical Resolution
  作者：Ziqing Zuo、Raphael S. Kim、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c12843

  日期：2021.1.27

  We report an asymmetric homocoupling of ortho-(iodo)arylphosphine oxides and ortho-(iodo)arylphosphonates resulting in highly enantioenriched axially chiral bisphosphine oxides and bisphosphonates. These products are readily converted to enantioenriched biaryl bisphosphines without need for chiral auxiliaries or optical resolution. This provides a practical route for the development of previously uninvestigated

  我们报告了邻-(碘) 芳基膦氧化物和邻-(碘) 芳基膦酸盐的不对称同源偶联，导致高度对映体富集的轴向手性双膦氧化物和双膦酸盐。这些产品很容易转化为对映体富集的联芳基双膦，无需手性助剂或光学拆分。这为开发以前未研究的阻转选择性联芳基双膦配体提供了一条实用的途径。这些条件也被证明对其他不含磷的芳基卤化物的不对称二聚化有效。
• Asymmetric Synthesis of Axially Chiral Naphthyl-C3-indoles via a Palladium-Catalyzed Cacchi Reaction
  作者：Cong-Shuai Wang、Liang Wei、Cong Fu、Xin-Heng Wang、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02574

  日期：2021.10.1

  ligands. Various efficient approaches have been disclosed for the construction of chiral six–six biaryl skeletons. In contrast, the enantioselective synthesis of axially chiral arylindoles through the strategy of de novo construction, other than the asymmetric functionalization of indoles, remain a challenging task. Herein we report an efficient Pd(0)/(S)-Segphos-catalyzed atroposelective Cacchi reaction

  阻转异构联芳基基序广泛存在于天然产物和生物活性化合物以及手性催化剂和配体中。已经公开了用于构建手性六-六联芳基骨架的各种有效方法。相比之下，除了吲哚的不对称功能化之外，通过从头构建策略对轴向手性芳基吲哚进行对映选择性合成仍然是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一个有效的 Pd(0)/( S)-Segphos 催化的 2-炔基苯胺与空间拥挤的萘基卤化物的 atroposelective Cacchi 反应，以高产率提供一系列萘基-C3-吲哚，具有良好到优异的 atroposelectivity。通过预混合钯配合物和萘基卤化物来添加水和调节操作程序是成功的关键。通过动力学实验揭示了所获得的轴向手性萘基-C3-吲哚的构象稳定性，其中含有合成上更有价值的游离 NH 部分。
• Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Aryl Halides with 7-Oxa- and 7-Azabenzonorbornadienes via C(sp² or sp³)–H Activation
  作者：Xiaojiao Li、Xianting Pan、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03422

  日期：2022.12.16

  epoxy-5H-benzo[b]fluorenes, and their aza analogues have been accessed via palladium-catalyzed exo-selective [3 + 2] annulation between aryl halides and 7-oxa- and 7-azabenzonorbornadienes. The reaction is initiated by the oxidative addition of a carbon–halogen bond, with intramolecular C(sp2 or sp3)–H activation being a key step. The enantioselective version of the reaction was also briefly explored.

  通过钯催化的芳基卤化物和 7-oxa- 和 7 之间的外选择性 [3 + 2] 环化，获得了一系列环氧苯并 [ k ] 荧蒽、环氧 -5 H -苯并 [ b ] 芴及其氮杂类似物-氮杂苯并降冰片二烯。该反应由碳-卤键的氧化加成引发，分子内 C(sp 2或 sp 3 )-H 活化是关键步骤。还简要探讨了该反应的对映选择性版本。
• Bringmann, Gerhard; Hartung, Thomas; Goebel, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 225 - 232
  作者：Bringmann, Gerhard、Hartung, Thomas、Goebel, Lothar、Schupp, Olaf、Ewers, Christian L. J.、et al.

  DOI：——

  日期：——