5-bromo-2-(naphthalene-2-yl)benzo[d]oxazole | 95888-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-2-(naphthalene-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 5-Bromo-2-naphthalen-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 95888-10-1
• 化学式: C₁₇H₁₀BrNO
• 分子量: 324.176
• InChiKey: ARRIVDMOMKHBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异噻唑烷 1,1-二氧化物 、 5-bromo-2-(naphthalene-2-yl)benzo[d]oxazole 在 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以11%的产率得到2-(2-(naphthalen-2-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)isothiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOXAZOLES FOR THE TREATMENT OF DUCHENNE MUSCULAR DYSTROPHY
  [FR] BENZOXAZOLES POUR LE TRAITEMENT DE LA DYSTROPHIE MUSCULAIRE DE DUCHENNE

  摘要：

  化合物公式（I），其中R1，R2，R3，X和n的定义如本文所述，可用于治疗或预防如杜氏肌萎缩症，贝克肌萎缩症和消瘦等疾病。

  公开号：

  WO2010112093A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 5-bromo-2-(naphthalene-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Mediated Synthesis of Substituted 2-Aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-Arylbenzoxazoles via C–H Functionalization/C–N/C–O Bond Formation

  摘要：

  An efficient method for the transformation of N-benzyl bisarylhydrazones and bisaryloxime ethers to functionalized 2-aryl-N-benzylbenzimidazoles and 2-arylbenzoxazoles is described. The protocol involves a copper(II)-mediated cascade C-H functionalization/C-N/C-O bond formation under neutral conditions. Substrates having either electron-donating or -withdrawing substituents undergo the cyclization to afford the target heterocycles at moderate temperature.

  DOI：

  10.1021/jo2005632

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Conversion of Bisaryloxime Ethers to 2-Arylbenzoxazoles via C−H Functionalization/C−N/C−O Bonds Formation
  作者：Murali Mohan Guru、Md Ashif Ali、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/ol2000809

  日期：2011.3.4

  A copper(II)-catalyzed conversion of bisaryloxime ethers to 2-arylbenzoxazoles has been developed. The reaction involves a cascade C H functionalization and C N/C-O bond formation under oxygen atmosphere.