(3aα,4α,7α,7aα)-1,3-diacetyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one | 78932-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (3aα,4α,7α,7aα)-1,3-diacetyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1,3-diacetyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one；endo-3,5-diacetyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-4-one；(3aR,4S,7R,7aS)-1,3-diacetyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanobenzo[4,5-d]imidazol-2-one；endo-3,5-diacetyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.0]dec-8-en-4-one；(1S,2R,6S,7R)-3,5-diacetyl-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 78932-02-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VWNVYQKUQZIWRX-DTIDVZRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  352.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,7α,7aα)-1,3-diacetyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(3aα,4α,7α,7aα)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻二氨基-内、顺-降冰片烯衍生物的合成

  摘要：

  摘要 描述了 2,3-二取代-endo,cis-norborn-5-ene 衍生物的合成。制备了被对甲苯基和全氟苯环取代的环状脲和顺式连二胺。证明了使用碳酸钾作为无害的 CO 源来形成环状尿素。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.537426
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二乙酰基-2-咪唑烷酮 、 环戊二烯 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到(3aα,4α,7α,7aα)-1,3-diacetyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯基环对具有双环结构的NHC配体的影响

  摘要：

  除了膦，烯烃，胺和酰胺外，在过去的二十年中，N杂环卡宾（NHC）已经成为一种有用的替代配体。基于对NHC配体的许多衍生研究，咪唑-2-亚烷基和咪唑啉-2-亚烷基成为标准的杂环形式，并且通常在与碳原子相邻的氮上引入大体积的取代基。我们小组先前开发了具有非碳素碳的NHC，该碳氢化合物具有双环结构，从而赋予了它们独特的空间特性，使其体积庞大但易于使用。在这项研究中，我们合成了具有双环[2.2.1]庚烷结构的新型NHC配体，并使用铜催化的烯丙基芳基化与芳基格氏试剂比较了五种衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02480

文献信息

• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210399241A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An organometallic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the same. The substituents of Formula 1 are the same as described in the specification.

  由公式1表示的有机金属化合物和包括该化合物的有机发光器件。公式1中的取代基与规范中描述的相同。
• Cycloaddition reactions of 1,3-diacetylimidazolin-2-one
  作者：Ralph A. Whitney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93277-0

  日期：1981.1

  1,3-Diacetylimidazolin-2-one, for which a new preparation is described, has been found to undergo thermal cycloaddition reactions with a limited number of dienes; in contrast it undergoes photochemical cycloadditions quite readily.

  已经发现1，3-二乙酰基咪唑啉-2-酮正在被描述为一种新的制备方法，它在有限的二烯数下进行热环加成反应。相反，它很容易经历光化学环加成反应。
• Synthesis of Novel Purinyl-1'-homocarbanucleosides Based on a Cyclopenta[b]pyrazine System
  作者：Carmen Balo、Carmen López、Olga Caamaño、Franco Fernández、Xerardo García-Mera、José Enrique Rodríguez-Borges

  DOI：10.1248/cpb.56.654

  日期：——

  cis-2,3-Diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyrazine-5,7-dimethanol, prepared by Diels–Alder reaction from cyclopentadiene and appropriately protected 2-imidazolone—followed by dihydroxylation, glycol protection, diamine deprotection, condensation with benzyl, glycol deprotection, oxidative cleavage and reduction—, was used to synthesize (±)-cis-[7-(6-chloro-9H-purin-9-yl)methyl]-2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyrazin-5-yl}methanol, a key intermediate for novel 1′-homocarbanucleosides based on a cyclopenta[b]pyrazine scaffold as shown by its conversion into several 6-substituted purinyl derivatives.

  顺式-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5,7-二甲醇，由环戊二烯和适当保护的 2-咪唑啉酮通过 Diels-Alder 反应制备，然后经过二羟基化、乙二醇保护、二胺脱保护、与苄基缩合、乙二醇脱保护、氧化裂解和还原、通过将(±)-顺式-[7-(6-氯-9H-嘌呤-9-基)甲基]-2,3-二苯基-6,7-二氢-5H-环戊并[b]吡嗪-5-基}甲醇转化为几种 6-取代的嘌呤基衍生物，合成了基于环戊并[b]吡嗪支架的新型 1′-同碳核苷的关键中间体。
• A retro-Diels-Alder approach to oxazoles and imidazoles
  作者：Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1021/jo00064a029

  日期：1993.6

  Heating N-acyl derivatives 4 of 3-endo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (3) at 185-195-degrees-C for 4-5 h provides oxazoles 1a-e in 49-88 % yields. The reaction proceeds via initial dehydration to an oxazoline which undergoes retro-Diels-Alder reaction to provide the oxazole. Similarly, imidazoles 7a-f may be obtained in 40-79 % yields by heating imidazolines 6a-f to effect the cycloreversion.
• Synthesis of N-heterocyclic compounds via ene–yne metathesis reactions
  作者：Elisabetta Groaz、Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.076

  日期：2008.1

  Propargylamino and allylamino derivatives of cyclohexene and norbornene were subjected to tandem metathesis reactions with first and second generation Grubbs' catalysts 1 and 2. Results show that the method is compatible with suitably protected nitrogen-containing compounds. Cyclohexenes gave intriguing results in terms of the possibility to perform ring rearrangement metathesis (RRM) reactions, showing a difference with the analogous allyl and propargyl ether substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.