(3aα,4α,7α,7aα)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one | 149063-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aα,4α,7α,7aα)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: endo-3,5-diazatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-4-one；(3aR,4S,7R,7aS)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanobenzo[4,5-d]imidazol-2-one；endo-3,5-diazatricyclo[5.2.1.0]dec-8-en-4-one；(1R,2S,6R,7S)-3,5-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 149063-63-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: CLMKBPCADFGABQ-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4α,7α,7aα)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-diamino-endo,cis-norbornon-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-heterocyclic compounds via ene–yne metathesis reactions

  摘要：

  Propargylamino and allylamino derivatives of cyclohexene and norbornene were subjected to tandem metathesis reactions with first and second generation Grubbs' catalysts 1 and 2. Results show that the method is compatible with suitably protected nitrogen-containing compounds. Cyclohexenes gave intriguing results in terms of the possibility to perform ring rearrangement metathesis (RRM) reactions, showing a difference with the analogous allyl and propargyl ether substrates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,4α,7α,7aα)-1,3-diacetyl-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以84%的产率得到(3aα,4α,7α,7aα)-1,3,3a,4,7,7a-hexahydro-4,7-methano-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻二氨基-内、顺-降冰片烯衍生物的合成

  摘要：

  摘要 描述了 2,3-二取代-endo,cis-norborn-5-ene 衍生物的合成。制备了被对甲苯基和全氟苯环取代的环状脲和顺式连二胺。证明了使用碳酸钾作为无害的 CO 源来形成环状尿素。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.537426

文献信息

• Influences of Phenyl Rings on NHC Ligands with Bicyclic Architectures
  作者：Shin Ando、Ryota Miyata、Hirofumi Matsunaga、Tadao Ishizuka

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02480

  日期：2019.1.4

  properties that make them bulky but accessible. In this study, we synthesized a novel type of NHC ligand that possesses a bicyclo[2.2.1]heptane architecture, and we compared five derivatives using copper-catalyzed allylic arylations with aryl Grignard reagents. The regioselectivity of the substitution obviously indicates that a phenyl ring over an active site has a characteristic effect on the resultant

  除了膦，烯烃，胺和酰胺外，在过去的二十年中，N杂环卡宾（NHC）已经成为一种有用的替代配体。基于对NHC配体的许多衍生研究，咪唑-2-亚烷基和咪唑啉-2-亚烷基成为标准的杂环形式，并且通常在与碳原子相邻的氮上引入大体积的取代基。我们小组先前开发了具有非碳素碳的NHC，该碳氢化合物具有双环结构，从而赋予了它们独特的空间特性，使其体积庞大但易于使用。在这项研究中，我们合成了具有双环[2.2.1]庚烷结构的新型NHC配体，并使用铜催化的烯丙基芳基化与芳基格氏试剂比较了五种衍生物。
• ORGANOMETALLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210399241A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  An organometallic compound represented by Formula 1 and an organic light-emitting device including the same. The substituents of Formula 1 are the same as described in the specification.

  由公式1表示的有机金属化合物和包括该化合物的有机发光器件。公式1中的取代基与规范中描述的相同。
• A retro-Diels-Alder approach to oxazoles and imidazoles
  作者：Michael A. Eissenstat、John D. Weaver

  DOI：10.1021/jo00064a029

  日期：1993.6

  Heating N-acyl derivatives 4 of 3-endo-aminobicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-endo-ol (3) at 185-195-degrees-C for 4-5 h provides oxazoles 1a-e in 49-88 % yields. The reaction proceeds via initial dehydration to an oxazoline which undergoes retro-Diels-Alder reaction to provide the oxazole. Similarly, imidazoles 7a-f may be obtained in 40-79 % yields by heating imidazolines 6a-f to effect the cycloreversion.
• Synthesis of Norbornahemicucurbiturils
  作者：Vladimir Sindelar、Tomas Fiala

  DOI：10.1055/s-0033-1339850

  日期：——

  Ethyleneurea fused with a norbornane ring was prepared. Acid-catalyzed polycondensation of the urea with paraformaldehyde yielded a new six-membered hemicucurbituril derivative. The presence of hemicucurbiturils containing from four to eight monomer units were also detected.
• Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III), J. Org. Chem., 58 (1993) N 12, S 3387-3390
  作者：Eissenstat Michael A., Weaver John D. (III)

  DOI：——

  日期：——