tert-butyl 4-(2-fluoro-4-{(5R)-5-[(isoxazol-3-yloxy)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}phenyl)piperazine-1-carboxylate | 252279-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-fluoro-4-{(5R)-5-[(isoxazol-3-yloxy)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 3-(4-(4-t-Butoxycarbonyl-piperazin-1-yl)-3-fluorophenyl)-5(R)-(isoxazol-3-yloxymethyl)oxazolidin-2-one；tert-butyl 4-[2-fluoro-4-[(5R)-5-(1,2-oxazol-3-yloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 252279-83-7
• 化学式: C₂₂H₂₇FN₄O₆
• 分子量: 462.478
• InChiKey: HIDLHLHTSOZMAC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-fluoro-4-{(5R)-5-[(isoxazol-3-yloxy)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R)-3-(3-fluoro-4-piperazin-1-ylphenyl)-5-[(isoxazol-3-yloxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-氟-4-(5-(羟基甲基)-2-氧代噁唑啉-3-基)苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 、 异噁唑-3-酮 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl 4-(2-fluoro-4-{(5R)-5-[(isoxazol-3-yloxy)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl}phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有N-羟基乙am取代基的新型恶唑烷酮的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.109

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of novel oxazolidinones with methylene oxygen- and methylene sulfur-linked substituents at C5-position
  作者：Sonali Rudra、Fnu Sangita、Arti Gujrati、Manisha Pandya、Pragya Bhateja、Tarun Mathur、Smita Singhal、Ashok Rattan、Mohammed Salman、Biswajit Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.056

  日期：2007.9

  Novel oxazolidinone derivatives of the lead compound RBx 8700, containing methylene oxygen- and methylene sulfur-linked substituents at the C5-position, were synthesized. Antibacterial screening of these compounds against a panel of resistant and susceptible Gram-positive and fastidious Gram-negative bacteria gave compounds 2 and 4 as new antibacterial agents.

  合成了铅化合物RBx 8700的新型恶唑烷酮衍生物，该衍生物在C5位上包含亚甲基氧连接和亚甲基硫连接的取代基。针对一组抗药性和易感性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌对这些化合物进行抗菌筛选，得到化合物2和4作为新的抗菌剂。
• Oxazolidinone derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Syngenta Limited

  公开号：US20030144263A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds of the formula (I), or a pharmaceutically-acceptable salt, or an in-vivo-hydrolysable ester thereof, 1 wherein, for example, X is —O— or —S—; HET is an optionally substituted C-linked 5-membered heteroaryl ring containing 2 to 4 heteroatoms independently selected from N, O and S; Q is selected from, for example, Q1 and Q2 2 R 2 and R 3 are independently hydrogen or fluoro; T is selected from a range of groups, for example, an N-linked (fully unsaturated) 5-membered heteroaryl ring system or a group of formula (TC5): 3 wherein Rc is, for example, R 13 CO—, R 13 SO 2 — or R 13 CS—; wherein R 13 is, for example, optionally substituted (1-10C)alkyl or R 14 C(O)O(1-6C)alkyl wherein R 14 is optionally substituted (1-10C)alkyl; are useful as antibacterial agents; and processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them are described.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐，或其体内可水解的酯， 其中，例如，X为—O—或—S—； HET是一个可选择的取代的C-连接的含有2到4个异原子（独立选择自N、O和S）的5元杂芳环； Q从Q1和Q2中选择 R2和R3独立地为氢或氟； T从一系列基团中选择，例如，一个N-连接的（完全不饱和的）5元杂芳环系统或式(TC5)的基团： 其中Rc是，例如，R13CO—，R13SO2—或R13CS—； 其中R13是，例如，可选择的取代的(1-10C)烷基或R14C(O)O(1-6C)烷基 其中R14是可选择的取代的(1-10C)烷基；这些化合物可用作抗菌剂；并描述了其制备方法和含有它们的药物组合物。
• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES AS ANTIMICROBIALS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE A ACTIVITE ANTIMICROBIENNE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2006035283A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention relates to substituted phenyl oxazolidinones and processes for preparing thereof. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention. Such compounds can be useful antimicrobial agents that can be particularly effective against a number of human and veterinary pathogens, including gram-positive aerobic bacteria (e.g., multiple-resistant staphylococci, streptococci and enterococci), anaerobic organisms (e.g., Bacterioides spp. and Clostridia spp. species), and acid-fast organisms (e.g., Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and Mycobacterium spp).Formula (I).

  本发明涉及取代苯基噁唑烷酮及其制备方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物。这些化合物可以是有用的抗微生物剂，特别是对许多人类和兽医病原体具有特效，包括革兰氏阳性厌氧细菌（例如，多耐药葡萄球菌、链球菌和肠球菌）、厌氧菌（例如，拟杆菌属和梭菌属物种）和耐酸菌（例如，结核分枝杆菌、分枝杆菌和分枝杆菌属）。公式（I）。
• Synthesis and antibacterial activity of novel oxazolidinones bearing N-hydroxyacetamidine substituent
  作者：Mohamed Takhi、C. Murugan、M. Munikumar、K.M. Bhaskarreddy、Gurpreet Singh、K. Sreenivas、M. Sitaramkumar、N. Selvakumar、J. Das、Sanjay Trehan、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.109

  日期：2006.5

  Novel oxazolidinone antibacterials containing N-hydroxyacetamidine moiety are synthesized with the diversity at C-5 terminus. These compounds have been evaluated against a panel of clinically relevant gram-positive and gram-negative pathogens. Most of the analogs in this series displayed activity superior to Linezolid and in vivo efficacies of selected oxazolidinones are also disclosed herein.

  合成了具有N-羟基乙moiety部分的新型恶唑烷酮抗菌剂，其在C-5末端具有多样性。已针对一组临床相关的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体对这些化合物进行了评估。该系列中的大多数类似物显示出优于利奈唑胺的活性，并且本文还公开了选定的恶唑烷酮的体内功效。
• WO2006/43121
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——