7-diethylamino-3-formyl-4-(4'-methoxyphenyl)coumarin | 1428730-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-formyl-4-(4'-methoxyphenyl)coumarin
• 英文别名: NS521；KSH-III-198；NeuroSensor 521；7-(diethylamino)-4-(4-methoxyphenyl)-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 1428730-05-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: GOYKALWTTJFRLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-diethylamino-4-(4'-methoxyphenyl)coumarin 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到7-diethylamino-3-formyl-4-(4'-methoxyphenyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  A Fluorescent Chemical Sensor for Biological Amines

  摘要：

  该发明提供了一种多种荧光感应化合物，通常表征为具有香豆素-3-醛骨架的化合物，其中在骨架的C4位置具有一个芳基基团。进一步提供了一种使用这些化合物在生物样本中检测初级胺的方法。特别适用于对活体和固定分泌细胞中儿茶酚胺进行选择性标记和成像。

  公开号：

  US20160274091A1

文献信息

• Coumarin-3-Aldehyde as a Scaffold for the Design of Tunable PET-Modulated Fluorescent Sensors for Neurotransmitters
  作者：Kenneth S. Hettie、Timothy E. Glass

  DOI：10.1002/chem.201403128

  日期：2014.12.22

  NeuroSensor 521 (NS521) is a fluorescent sensor for primary‐amine neurotransmitters based on a platform that consists of an aryl moiety appended to position C4 of the coumarin‐3‐aldehyde scaffold. We demonstrate that sensors based on this platform behave as a directly linked donor–acceptor system that operates through an intramolecular acceptor‐excited photoinduced electron transfer (a‐PET) mechanism

  NeuroSensor 521（NS521）是基于平台的伯胺神经递质的荧光传感器，该平台由一个附加在香豆素3醛骨架C4位置的芳基部分组成。我们证明了基于该平台的传感器表现为直接链接的供体-受体系统，该系统通过分子内受体激发的光致电子传递（a-PET）机制运行。为了评估PET工艺，制备了一系列苯和噻吩取代的衍生物，并测定了其对谷氨酸，去甲肾上腺素和多巴胺的光物理性质，结合亲和力和荧光响应。计算出的最高占据分子轨道的能量（E HOMO）的芳基侧基取代基以及从计算出的平台组分的分子轨道能量值得出的氧化和还原电势值可用于计算苯传感器系列的荧光性质。有趣的是，噻吩衍生物不适合典型的PET模型，突出了该方法的局限性。新型传感器NeuroSensor 539显示出增强的光物理特性，非常适合生物成像。NeuroSensor 539通过选择性标记和成像活嗜铬细胞分泌小泡中的去甲肾上腺素而得到验证。
• NEAR-INFRARED FLUORESCENT SENSORS FOR BIOLOGICAL AMINES
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20170082645A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  A fluorescence sensing compound for separately detecting and visualizing one or more monoamine neurotransmitters in cells, the fluorescence sensing compound having the following formula: wherein R 1 and R 2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkylene, aryl, cycloalkyl; wherein R 3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, alkylene, aryl, cycloalkyl, cyano, azido; and wherein R 4 is selected from the group consisting of (CH 3 ) 2 Si, O, N, S, and CH 2 .

  一种荧光感应化合物，用于分别检测和可视化细胞中的一个或多个单胺类神经递质，该荧光感应化合物具有以下结构式：其中R1和R2分别独立地选自氢、烷基、烷基烯、芳基、环烷基组成的群；R3选自氢、烷基、烷基烯、芳基、环烷基、氰基、叠氮基组成的群；R4选自(CH3)2Si、O、N、S和CH2组成的群。
• Fluorescent chemical sensor for biological amines
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US10330673B2

  公开（公告）日：2019-06-25

  The invention is provides for a variety of fluorescence sensing compounds characterized generally as having a coumarin-3-aldehyde scaffold with a pendant aryl moiety at the C4-position of the scaffold. The further provides a method for detecting primary amines in a biological sample using said compounds. Especially, for the selective labeling and imaging of catecholamines in live and fixed secretory cells.

  本发明提供了多种荧光传感化合物，其一般特征是具有香豆素-3-醛支架，并在支架的 C4 位上具有一个垂挂芳基。本发明还提供了一种使用上述化合物检测生物样品中伯胺的方法。特别是用于活细胞和固定分泌细胞中儿茶酚胺的选择性标记和成像。
• pH-SENSITIVE FLUORESCENT SENSORS FOR BIOLOGICAL AMINES
  申请人：The Curators of the University of Missouri

  公开号：US20150037811A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The invention is directed to dual-analyte fluorescent chemosensors for the direct detection and visualization (imaging) of neurotransmitters released upon exocytosis. The inventive sensor exploits the high concentration of neurotransmitters (e.g., glutamate, norepinephrine, and dopamine) and capitalizes upon the pH gradient between the vesicle and synaptic cleft.
• [EN] A FLUORESCENT CHEMICAL SENSOR FOR BIOLOGICAL AMINES<br/>[FR] CAPTEUR CHIMIQUE FLUORESCENT POUR DES AMINES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2014153533A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The invention is provides for a variety of fluorescence sensing compounds characterized generally as having a coumarin-3-aldehyde scaffold with a pendant aryl moiety at the C4-position of the scaffold. The further provides a method for detecting primary amines in a biological sample using said compounds. Especially, for the selective labeling and imaging of catecholamines in live and fixed secretory cells.