(E)-(1-fluoro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene | 96995-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-(1-fluoro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: [(E)-1-fluoro-2-iodo-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 96995-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₀FI
• 分子量: 324.136
• InChiKey: OIJRCKFNNWYKQS-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.591±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)boronic acid 、 (E)-(1-fluoro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以38.5 mg的产率得到(E)-1-(2-(4-(2-fluoro-1,2-diphenylvinyl)phenoxy)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用基于DIH和HF的试剂控制炔烃的单和双碘氟化

  摘要：

  公开了使用1，3-二碘-5，5，-二甲基乙内酰脲和基于HF的试剂进行内部和末端炔的区域和立体选择性碘氟化的新方案。该方法用于从市售原料中分两步制备氟化他莫昔芬衍生物。还提出了一种可控制末端炔烃的区域选择性双碘氟化的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00321
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(E)-(1-fluoro-2-iodoethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  利用氢卤酸水溶液制备粘稠杂 1,2-二卤代烯烃

  摘要：

  开发了一种从单取代或二取代炔烃制备异质 E-1,2-二卤代烯烃的高效简单方法，其中 NXS （X = Br， I） 用作亲电试剂，氢卤酸水溶液用作亲核试剂。此外，可以从末端硅基乙炔获得 Z 型二卤化烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152968

文献信息

• Stereoselective synthesis of iodofluoroalkenes by iodofluorination of alkynes using IF5-pyridine-HF
  作者：Hitoshi Ukigai、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.063

  日期：2016.3

  The iodofluorination of alkynes was carried out using IF5-pyridine-HF and hydroquinone. The iodofluorination of an internal alkyne and a terminal alkyne proceeded stereoselectively to give the corresponding iodofluoroalkenes. An unsymmetrically substituted internal alkyne and electron deficient alkyne also afforded the corresponding iodofluoroalkenes stereoselectively. The iodofluoroalkenes thus obtained

  使用IF 5-吡啶-HF和对苯二酚进行炔烃的碘氟化。内部炔烃和末端炔烃的碘氟化立体选择性进行，得到相应的碘氟烯烃。不对称取代的内部炔烃和电子不足的炔烃还立体选择性地提供了相应的碘氟烯烃。由此获得的碘代氟代烯烃被用于二和三取代的氟代烯烃的立体选择性合成中。
• METHOD FOR PRODUCING FLUORINATED ORGANIC COMPOUND AND FLUORINATING REAGENT
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20150315136A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Object: An object of the present invention is to provide a method for producing, with a high yield, a fluorinated organic compound, the fluorinated organic compound having not been produced with a sufficient yield by a conventional method for producing a fluorinated organic compound using a fluorinating agent containing IF 5 -pyridine-HF alone. Another object of the present invention is to provide a fluorinating reagent. Means for achieving the object: A method for producing a fluorinated organic compound comprising step A of fluorinating an organic compound by bringing the organic compound into contact with (1) IF 5 -pyridine-HF and (2) at least one additive selected from the group consisting of amine hydrogen fluorides, X a F (wherein X a represents hydrogen, potassium, sodium, or lithium), oxidizers, and reducing agents.

  本发明的目的是提供一种高产的制备氟化有机化合物的方法，该氟化有机化合物通过使用仅含有IF5-吡啶-HF的氟化剂制备的传统方法无法获得足够的产量。本发明的另一个目的是提供一种氟化试剂。实现该目的的手段是提供一种制备氟化有机化合物的方法，包括步骤A：通过将有机化合物与(1)IF5-吡啶-HF和(2)至少选择自胺氢氟化物、XaF(其中X代表氢、钾、钠或锂)、氧化剂和还原剂组成的群体中的至少一种添加剂接触来进行氟化。
• Iodofluorination of alkenes and alkynes promoted by iodine and 4-iodotoluene difluoride
  作者：Pellegrino Conte、Barbara Panunzi、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.029

  日期：2006.1

  It was found that a mixture of molecular iodine and 4-iodotoluene difluoride are useful to generate in situ the couple 'IF' that was able to add in a Markovnikov fashion and with prevalent anti-stereoselectivity to various alkenes and alkynes. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic Methods and Reactions III¹. Halofluorination of Alkenes in Poly-Hydrogen Fluoride/Pyridine Solution
  作者：George A. OLAH、Masatomo NOJIMA、lstvan KEREKES

  DOI：10.1055/s-1973-22298

  日期：——
• OLAH G. A.; WELCH J. T.; VANKAR Y. D.; NOJIMA MOSATOMO; KEREKES I.; OLAH +, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 22, 3872-3881
  作者：OLAH G. A.、 WELCH J. T.、 VANKAR Y. D.、 NOJIMA MOSATOMO、 KEREKES I.、 OLAH +

  DOI：——

  日期：——