ethyl (2E)-3-[(2S)-5-oxo-1-[2-[(E)-(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]-2-pyrrolidinyl]-2-propenoate | 1032651-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: ethyl (2E)-3-[(2S)-5-oxo-1-[2-[(E)-(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]-2-pyrrolidinyl]-2-propenoate
• CAS: 1032651-66-3
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: XBZPQQVZUPVDCH-HOZBEEDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-[(2S)-5-oxo-1-[2-[(E)-(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]-2-pyrrolidinyl]-2-propenoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以33%的产率得到(3aR,3bS,11bS)-1,3a,3b,4,5,11b-hexahydro-3H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53.0 mg的产率得到ethyl (2E)-3-[(2S)-5-oxo-1-[2-[(E)-(phenylmethoxyimino)methyl]phenyl]-2-pyrrolidinyl]-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基加成-环化-消除反应全合成（-）-马来酸

  摘要：

  描述了天然存在的第一种吡咯并[3,2- c ]喹啉生物碱马汀酸的不对称全合成。我们合成（-）-马来酸的三个关键步骤是肟醚与α，β-不饱和酯的Bu 3 SnH促进的自由基加成-环化-消除（RACE）反应，生成吡咯并[3,2 - c ^ ]喹啉核，化学选择性内酰胺羰基还原，和胍基化Mitsunobu反应条件下进行。还使用SmI 2研究了关键的自由基环化反应。（-）-Martinellic acid由市售的4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯以比以前的合成更少的步骤合成，并且总产率得到了提高。

  DOI：

  10.1021/jo800560p