N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)aniline | 99983-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)aniline
• 英文别名: N-[(5-bromofuran-2-yl)methyl]aniline
• CAS: 99983-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: XVVCGRCKECWVSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)aniline 在 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((5-bromofuran-2-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  过氢3a，6; 4,5-dipoxyisoindoles的骨架Wagner-Meerwein重排

  摘要：

  据报道，研究了不同取代或喹啉取代的3a，6； 4，5-二环氧异吲哚-1-酮的骨架Wagner-Meerwein重排。发现最佳反应条件（Ac 2 O，BF 3 ·OEt 2，rt）可形成目标4,6-环氧环戊[ c ]吡啶，产率为40-80％。结果表明，3a，6; 4,5-dipoxyisoindol-1-one的σ重排方向很大程度上取决于氧杂双环[2.2.1]庚烷部分的羧基位置（exo- / endo-）。先前未知的7,9-环氧环戊[4,5]吡啶[1,2- a ]的空间结构基于X射线分析数据，建立了由2,11b-环氧氧杂诺[6,7]异吲哚并[2,1-a]喹啉的Wagner-Meerwein重排衍生的]喹啉。在所有检查的情况下，由于没有与碳正离子化中心相邻的碳原子差向异构化，骨骼的重排在区域和立体上进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.099

文献信息

• Sulfated polyborate: A dual catalyst for the reductive amination of aldehydes and ketones by NaBH4
  作者：Prerna Ganwir、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153143

  日期：2021.6

  An efficient, quick, and environment-friendly one-pot reductive amination of aldehydes or ketones was developed. In ethanol at 70 °C, a imination catalyzed by sulfated polyborate and further reduced by sodium borohydride yields various amines. The present method has many significant benefits, including a shorter reaction time, excellent yields, and a hassle-free, straightforward experimental process

  开发了一种高效、快速、环保的醛或酮的单锅还原胺化反应。在 70 °C 的乙醇中，由硫酸化多硼酸盐催化并由硼氢化钠进一步还原生成各种胺。本方法具有许多显着的好处，包括更短的反应时间、优异的产率和轻松、直接的实验过程。由于其灵活性，该反应具有广泛的应用，包括用于还原胺化的仲胺。
• Opening of the epoxide bridge in 3a,6-epoxyisoindol-1-ones by the action of BF3⋅Et2O in acetic anhydride*
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaytsev、E. S. Puzikova、E. V. Nikitina、V. N. Khrustalev、R. A. Novikov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1024-0

  日期：2012.6

  epoxide bridge in N-substituted 2,3,7,7a-tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1-ones by the action of BF3⋅Et2O in acetic anhydride at 25°C over 1 h proceeds through an SN1 mechanism. The allylic type cation formed in the first step is stabilized by the addition of an acetoxy group at C-5 in the isoindole system to give a mixture of cis and trans isomers of 5,6-diacetoxy-2,3,5,6,7,7a-hexa-hydroisoindol-1-ones, which

  在25°C下于1小时内通过BF 3· Et 2 O在乙酸酐中的作用进行N-取代的2,3,7,7a-四氢-3a，6-环氧异吲哚-1-酮中的环氧基桥的反应通过S N 1机制。在第一步中形成的烯丙基型阳离子可通过在异吲哚体系中的C-5处添加乙酰氧基来稳定，得到5,6-二乙酰氧基-2,3,5,6的顺式和反式异构体的混合物，将7，7a-六氢异吲哚-1-酮在这些条件下经24小时芳构化，得到2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮。
• Ring-chain tautomerism in the products of the reaction between 5-substituted furfurylamines and anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Fedor I. Zubkov、Victor D. Golubev、Vladimir P. Zaytsev、Olga V. Bakhanovich、Evgeniya V. Nikitina、Victor N. Khrustalev、Rinat R. Aysin、Tatiana V. Timofeeva、Roman A. Novikov、Aleksey V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-016-1868-9

  日期：2016.4

  The reactions of 5-substituted furfurylamines with anhydrides of α,β-unsaturated carboxylic acids (acryloyl chloride and maleic anhydride) were studied. The first step of the reaction mechanism involved acylation of furfurylamine nitrogen atom, followed by a stereospecific, spontaneous intramolecular Diels–Alder reaction at the furan ring of the N-furfurylamide intermediates. When the starting materials

  研究了5-取代的糠胺与α，β-不饱和羧酸（丙烯酰氯和马来酸酐）的酸酐的反应。反应机理的第一步涉及糠胺氮原子的酰化，然后在N-糠酰胺中间体的呋喃环上发生立体有择的，自发的分子内Diels-Alder反应。当起始材料是5-烷基取代的furfurylamines，预期的1-氧代2,3,7,7a -六氢- 1 H ^最多得到98％-3a，6- epoxyisoindoles或相应的7-羧酸产量。5-芳基取代的糠胺与马来酸酐的酰化导致N-糠基马来酰胺，通过分子内[4 + 2]环加成反应形成的加合物在溶液中形成动态平衡，即3a，6-环氧异吲哚-7-羧酸，已通过NMR光谱证明。X射线结构分析结果表明，这些混合物以环状互变异构体的形式结晶。
• Halogenation effects in intramolecular furan Diels–Alder reactions: broad scope synthetic and computational studies
  作者：Robert L. Rae、Justyna M. Żurek、Martin J. Paterson、Magnus W. P. Bebbington

  DOI：10.1039/c3ob41616j

  日期：——

  computational study of the effect of halogen substitution on both furan and dienophile for the intramolecular Furan Diels–Alder (IMDAF) reaction has been undertaken. Contrary to our initial expectations, halogen substitution on the dienophile was found to have a significant effect, making the reactions slower and less thermodynamically favourable. However, careful choice of the site of furan halogenation

  首次进行了分子内呋喃迪尔斯-阿尔德（IMDAF）反应中卤素取代对呋喃和亲双烯体的影响的综合合成和计算研究。与我们最初的预期相反，发现亲二烯体上的卤素取代具有显着的作用，使反应变慢且热力学上不利。但是，仔细选择呋喃卤化位点可用于克服亲二烯体卤素取代，从而导致高度官能化的环加合物。这些反应被认为受三个因素相互作用的控制：过渡态和产物中的正电荷稳定，空间效应和通过高水平计算确定的偶极相互作用项。边界轨道效应在确定这些反应的可行性方面似乎没有做出重大贡献，这与我们对计算得出的过渡态结构数据的分析一致。
• Synthesis of renewable isoindolines from bio-based furfurals
  作者：Feng Xu、Zao Li、Li-long Zhang、Shengqi Liu、Hu Li、Yuhe Liao、Song Yang

  DOI：10.1039/d2gc04786a

  日期：——

  Upgrading biomass-derived platforms to functionalized aromatics by a tandem Diels–Alder (DA) cycloaddition–aromatization strategy has attracted broad attention. However, three challenges exist: improving the equilibrium of DA cycloaddition, controlling the regioselectivity of DA adducts, and increasing the stability of the cycloadduct. Herein, an intramolecular cycloaromatization strategy was developed

  通过串联 Diels-Alder (DA) 环加成-芳构化策略将生物质衍生平台升级为功能化芳烃引起了广泛关注。然而，存在三个挑战：改善DA环加成的平衡、控制DA加合物的区域选择性和增加环加合物的稳定性。在此，开发了一种分子内环芳构化策略，用于在液相条件下通过选择性形成exo -DA 加合物将生物糠醛直接升级为异吲哚啉酮。有缺陷的 Zn-BTC-SA 催化剂定量形成所需的区域选择性外显子显着提高了分子内 DA 环加成的效率-具有更高热稳定性的DA环加合物。同时，酸性离子液体([Hmim]HSO 4 )的共存可以促进后续芳构化生成定量收率的异吲哚啉酮。理论计算阐述了原位形成的exo -DA 加合物在级联转化过程中具有增强稳定性的重要性。此外，该协议适用于生产范围广泛的可再生异吲哚啉酮衍生物和商业药物，产量极佳（> 92%），适用于克级反应。