4-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃 | 40024-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃
• 英文名称: methoxy-4 nitro-2 benzofuranne
• 英文别名: 4-methoxy-2-nitro-benzofuran；4-Methoxy-2-nitro-1-benzofuran
• CAS: 40024-27-9
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: ROUXCCFGPIJYIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-1,4-diphenylbut-3-en-1-one 、 4-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃 在 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(3aR,8aR)-4-methoxy-2-phenyl-3-((E)-styryl)-3a,8a-dihydrofuro[2,3-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-甲氧基-2-硝基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046

文献信息

• Bifunctinoal Phosphonium Salt‐Catalyzed Asymmetric Cyclodearomatization of 2‐Nitroindoles and 2‐Nitrobenzofurans for Constructing CF ₃ ‐Containing Spiro‐Polycycles
  作者：Zhiyu Jiang、Xin Liu、Hongkui Zhang、Jian‐Ping Tan、Xiaoyu Ren、Guowei Gao、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.202100328

  日期：2021.6.21

  An efficient enantioselective dearomative cycloaddition reaction between either 2-nitroindoles or 2-nitrobenzofurans and N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines by dipeptided phosphonium salt catalysis is firstly established. This protocol provides a new and facile synthetic approach to create a variety of CF3-containing polycyclic spirooxindole derivatives under mild reaction conditions with high yields

  首次建立了二肽鏻盐催化下2-硝基吲哚或 2-硝基苯并呋喃与N -2,2,2-三氟乙基靛红酮亚胺之间的高效对映选择性脱芳香环加成反应。该协议提供了一种新的、简便的合成方法，可以在温和的反应条件下以高产率和出色的非对映选择性和对映选择性（所有 >20:1 dr，高达 95% ee）创建各种含CF 3的多环螺吲哚衍生物。
• Highly stereoselective construction of polycyclic benzofused tropane scaffolds and their latent bioactivities: bifunctional phosphonium salt-enabled cyclodearomatization process
  作者：Jian-Ping Tan、Xiaojie Li、Yuan Chen、Xianle Rong、Lixiang Zhu、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Tianli Wang

  DOI：10.1007/s11426-020-9754-7

  日期：2020.8

  Structurally fused heterocycles encompassing a centerpiece of benzotropane are significant scaffolds with a plethora of promising biological activities, but such molecular architectures pose a long-standing daunting synthetic challenge. Herein, we reported a highly efficient asymmetric cyclodearomatization of 2-nitrobenzofurans with cyclic azomethine ylides by employing bifunctional phosphonium salts

  围绕苯并烷的中心结构稠合杂环是重要的支架，具有大量有前途的生物活性，但是这种分子结构对合成提出了长期的艰巨挑战。在本文中，我们报道了通过使用双官能salts盐作为相转移催化剂，用环偶氮甲亚胺将2-硝基苯并呋喃进行高效不对称环脱芳香化反应。在优化的反应条件下，可以容易地以高收率和非对映选择性（最高> 99％ee）合成具有四个连续的4°/ 3°立体中心的各种多环苯并稠合的托烷衍生物。该方案的实用性和实用性通过规模扩大的反应和简便的阐述得到了进一步证明。此外，
• Clavel, Jean-Marc; Guillaumel, Jean; Demerseman, Pierre, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 279 - 283
  作者：Clavel, Jean-Marc、Guillaumel, Jean、Demerseman, Pierre、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——
• CLAVEL, J. -M.;GUILLAUMEL, J.;DEMERSEMAN, P.;ROYER, R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 2, 279-283
  作者：CLAVEL, J. -M.、GUILLAUMEL, J.、DEMERSEMAN, P.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——
• Regio‐ and Stereoselective Cascade of β,γ‐Unsaturated Ketones by Dipeptided Phosphonium Salt Catalysis: Stereospecific Construction of Dihydrofuro‐Fused [2,3‐b] Skeletons
  作者：Hongkui Zhang、Jiajia He、Yayun Chen、Cheng Zhuang、Chunhui Jiang、Kai Xiao、Zhishan Su、Xiaoyu Ren、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202106046

  日期：2021.9

  heterocyclic molecules in high yields with excellent stereoselectivities. Moreover, mechanistic investigations revealed that the bifunctional phosphonium salt controlled the regio- and stereoselectivities of this cascade reaction, particularly proceeding through the initial ketone α-addition followed by O-participated substitution; and the multiple hydrogen-bonding interactions between Brønsted acid moieties

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。