2-(hydroxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole | 310883-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: [4-[Tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-1,3-oxazol-2-yl]methanol
• CAS: 310883-87-5
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃Si
• 分子量: 285.459
• InChiKey: NRFPFLCNDXXXFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 4-(triisopropylsilyloxy)methyl-2-((E)-2-isopropyl-1-ethenyl)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  4-(triisopropylsilyloxy)methyl-2-((E)-2-phenyl-1-ethenyl)-1,3-oxazole 在 奎宁环 、 甲基磺酰胺 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium osmate(VI) 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-(hydroxymethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g