3-bromo-4-methyl-1--1H-pyrrole | 132034-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-bromo-4-methyl-1--1H-pyrrole
• 英文别名: 4-bromo-3-methyl-1-(triisopropylsilyl)pyrrole
• CAS: 132034-56-1
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNSi
• 分子量: 316.357
• InChiKey: AYQMECGASCICAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-methyl-1--1H-pyrrole 在 咪唑 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.67h， 生成 4-(3-methoxy-1,3-dioxopropyl)-3-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  天然叶绿素和细菌叶绿素环C吡咯的合成。

  摘要：

  作为开发实用的（细菌）叶绿素家族成员的计划的一部分，有两种途径可制得2-碘-3-甲基-4-（3-甲氧基-1,3-二氧丙基）吡咯（2-碘-3-甲基-4-（3-甲氧基-1,3-二氧丙基））吡咯已开发出通用环C。如在模拟合成中所证明的，预期在Cnoevenagel缩合和具有D环成分的纳扎罗夫环化时，环C的β-酮酸酯会生成环E。从N -TIPS-吡咯或4-氧代-2-戊烯和TosMIC开始，开发了两条可行的路线，从而提供了表面上看似简单的吡咯的克数。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01650
• 作为产物：
  描述：

  1-(三异丙基甲硅烷基)吡咯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-4-methyl-1--1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成不对称3,4-二取代吡咯的方法

  摘要：

  描述了一种简化的合成3,4-二溴-1- [三（1-甲基乙基）甲硅烷基] -1H-吡咯（2）的方法，以及其顺序的卤素金属交换化学方法，从而制得3,4-二取代的吡咯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97171-5