Z-1,2-dimesityl-2-phenylethenol | 77787-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Z-1,2-dimesityl-2-phenylethenol
• 英文别名: 2c-phenyl-1r.2t-bis-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-vinyl alcohol；2c-Phenyl-1r.2t-bis-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-vinylalkohol；(Z)-1,2-dimesityl-2-phenylethenol；(Z)-2-phenyl-1,2-bis(2,4,6-trimethylphenyl)ethenol
• CAS: 77787-79-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O
• 分子量: 356.508
• InChiKey: LNKVSOCTIODPJV-QPLCGJKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-1,2-dimesityl-2-phenylethenol 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 2-苯基-1,2-二(2,4,6-三甲基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Thermochemistry and unimolecular reactions of ionized 1,2-dimesityl-2-phenylethanone and 2,2-dimesityl-1-phenylethanone and their enols and enol acetates in the gas phase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00400a082
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2-二(2,4,6-三甲基苯基)乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 Z-1,2-dimesityl-2-phenylethenol
  参考文献：
  名称：

  Vinyl Alcohols. XIII.¹ 1,2-Dimesityl-2-phenylvinyl Alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01237a015

文献信息

• Stereoelectronic Effects in the Nucleophilic Addition to the sp-Hybridized Carbon of a Ketene and Vinyl Cation:  When Is a Mesityl Effectively Smaller than a Phenyl Ring?¹
  作者：Hiroshi Yamataka、Oleg Aleksiuk、Silvio E. Biali、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/ja962573a

  日期：1996.1.1

  occurs preferentially from the side of the formally bulkier mesityl ring. Ketene 3 and the two diastereomeric transition states obtained by attack of MeLi on its CO were calculated by ab initio calculations. 3 adopts a conformation with a planar Ph-CC moiety while the mesityl is nearly perpendicular to this plane. Since the attack on the CO group occurs in the plane of the CC double bond, the coplanar

  将 MesMgBr 添加到甲基苯基乙烯酮 3 中产生约。镁的 3:1 混合物使 5-(E) 和 5-(Z) 烯醇化，而烯醇 1-(Z) 与 MesMgBr 的反应导致仅形成烯醇化 5-(Z)。构型稳定的 5-(E) 和 5-(Z) 的乙酰化分别产生烯醇乙酸酯 4-(E) 和 4-(Z)。从 3 形成 (E)-烯醇化物的偏好表明攻击优先发生在形式上更庞大的甲基环的一侧。乙烯酮 3 和通过 MeLi 攻击其 CO 获得的两个非对映体过渡态通过从头计算来计算。图3采用具有平面Ph-CC部分的构象，而mesityl几乎垂直于该平面。由于对CO基团的攻击发生在CC双键的平面上，与扭曲的 Mes 相比，共面的 Ph 对于接近的亲核试剂来说实际上更大，并且首选的攻击来自于甲基侧。类似的立体电子效应在 1,2-dimesityl-2-phenylvinyl cat...
• Revisit of the leaving group (LG)/halogen exchange in 1,2-dimesityl-2-phenylvinyl-LG systems: a caveat about ‘mistaken identity’ by X-ray diffraction
  作者：Hatim Salim、Xin Chen、Zvi Rappoport

  DOI：10.1002/poc.430

  日期：2001.11

  reactions of Z-4-OH with SOCl2, PBr3 or POBr3 proceed via initial formation of chlorosulfite or phosphorus-containing ester leaving groups that solvolyze to 2 or its ion pair, which react with halide ions formed from the anionic leaving group to give Z-4-X (X = Cl, Br). From the X-ray data of MesC(Ph) = C(X)Mes, (X = Br, OAc, E and Z isomers; X = OTs, Cl, I, Z isomer; X = H, E isomer) the effect of X on

  Z -1,2-二甲硅烷基-2-苯基乙烯醇（Z -4-OH）与POBr 3一起提供的不寻常报道重新研究了晶体学上鉴定为E -1,2-二甲硅烷基-2-苯基乙烯基溴（E -4-Br）以及相关的反应。的反应ž -4-OH用甲苯磺酰氯，得到Ž -4-OT S，ž -4-CL用的SOCl 2和ž -4-溴与我3的SiCl /溴化锂，PBR 3或PPH 3 /溴2。反应ž -4-OT s的溴-或I -中的MeCN得到Ž -4-溴或ž --4我分别。的反应ž -4-OH用POBr 3几个条件下重复并给ž -4-溴，将其鉴定X射线衍射。与先前实验的差异归因于在Z -4-Br主体中形成了微量的E -4-Br，并通过X射线衍射分析了E -4-Br的晶体。泛化该MESC（PH）= C * -Mes（* =·或+）物种捕获试剂（例如溴- ，我−证实并延长了带有β-间苯二甲环的面部的* = +）。有人建议的反应Ž -4-OH用的SOCl
• Vinyl Alcohols. XIII.¹ 1,2-Dimesityl-2-phenylvinyl Alcohol
  作者：Reynold C. Fuson、L. J. Armstrong、J. Wayne Kneisley、W. J. Shenk

  DOI：10.1021/ja01237a015

  日期：1944.9
• Vinylic cations from solvolysis. 42. Cyclization on methyl, capture by solvent, and degenerate rearrangement of the trimesitylvinyl cation
  作者：Silvio E. Biali、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo00357a002

  日期：1986.4
• Thermochemistry and unimolecular reactions of ionized 1,2-dimesityl-2-phenylethanone and 2,2-dimesityl-1-phenylethanone and their enols and enol acetates in the gas phase
  作者：Silvio E. Biali、Chava Lifshitz、Zvi Rappoport、Miriam Karni、Asher Mandelbaum

  DOI：10.1021/ja00400a082

  日期：1981.5